1-(2-cyclopentylethyl)-4-methoxylbenzene | 118742-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-cyclopentylethyl)-4-methoxylbenzene
• 英文别名: 1-(2-cyclopentylethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 118742-75-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BURAPYFTFYDLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(6-chlorohex-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 C₂₆H₃₁F₃N₅NiO₅S₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 F₆P^(1-)*C₆₅H₅₄CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-cyclopentylethyl)-4-methoxylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下未活化的烷基氯与系链烯烃的还原环化

  摘要：

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201812702

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Alkyl Halides and Tosylates with Secondary and Tertiary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Peng Ren、Lucas-Alexandre Stern、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201204275

  日期：2012.9.3

  Added value: A copper‐based method is highly efficient for the cross‐coupling of alkyl electrophiles with secondary and tertiary alkyl Grignard reagents. The method is distinguished by its broad substrate scope and high functional group tolerance.

  附加值：铜基方法对于烷基亲电试剂与仲烷基和叔烷基格氏试剂的交叉偶联非常有效。该方法以其广泛的底物范围和高官能团耐受性而著称。
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling of In Situ Generated NHP Esters with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Kai Kang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00805

  日期：2022.4.22

  The formation of C(sp3)–C(sp3) bonds by cross-coupling remains a challenge in synthesis. Here, we demonstrate a two-step, one-pot protocol for the in situ generation of N-hydroxyphthalimide esters and their nickel-catalyzed cross-electrophile coupling with unactivated alkyl bromides for the construction of 1°/1 ° C(sp3)–C(sp3) bonds. The conditions tolerate an array of functional groups, and mechanistic

  通过交叉偶联形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键仍然是合成中的一个挑战。在这里，我们演示了一种两步一锅法，用于原位生成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯及其镍催化的交叉亲电子试剂与未活化的烷基溴的偶联，以构建 1°/1°C(sp 3 ) –C(sp 3 ) 键。该条件可耐受一系列官能团，机理研究表明两种底物在反应过程中均转化为烷基自由基。