13-chloro-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-yne | 426260-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 13-chloro-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-yne
• 英文别名: Tert-butyl-(13-chlorotridec-6-ynoxy)-diphenylsilane
• CAS: 426260-98-2
• 化学式: C₂₉H₄₁ClOSi
• 分子量: 469.182
• InChiKey: POUNLRGQBPKULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-chloro-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 13-chloro-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a possible structure of pyrinodemin A

  摘要：

  An alternative possible structure of pyrinodemin A is synthesised. The C-13 NMR or the synthetic product 3 is in better agreement with the literature data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02117-7

文献信息

• Synthesis of a possible structure of pyrinodemin A
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02117-7

  日期：2002.1

  An alternative possible structure of pyrinodemin A is synthesised. The C-13 NMR or the synthetic product 3 is in better agreement with the literature data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.051

  日期：2005.1

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.