(5-imino-3-phenyl-2,4-dithioxoimidazolidin-1-yl)(phenyl)methanone | 291283-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5-imino-3-phenyl-2,4-dithioxoimidazolidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [5-imino-3-phenyl-2,4-bis(sulfanylidene)imidazolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 291283-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 325.415
• InChiKey: FFZXHSGURUNMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 (5-imino-3-phenyl-2,4-dithioxoimidazolidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-phenyl-8-oxo-imidazo[3,4-b]quinazoline-2,9-dithione
  参考文献：
  名称：

  SOME RING CLOSURE REACTIONS WITH CYANOTHIOFORMAMIDES: NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF (IMIDAZOLIDINE, OXAZOLIDINE & PYRROLINE)-IMINOTHIONES, BENZOTHIAZOLOQUINAZOLINONES AND IMIDAZOQUINOXALINES

  摘要：

  Cyanothioformamides were reacted with isocyanates, isothiocyanates, aldehydes, acetylenedicarboxylic acid and anthranilic acids to produce imidazolidines, oxazolidines pyrroline, quinazolinones and benzothiazoloquinazolinones, respectively. Interaction of imidazolidineimino(thiones and dithiones) with o-phenylenediamines gave rise to imidazoquinoxalines and imidazaquinoxalinethiones, respectively.

  DOI：

  10.1080/10426500008043677
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5-imino-3-phenyl-2,4-dithioxoimidazolidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的咪唑烷亚氨基二硫酮的独家溶剂控制区域选择性催化合成：NMR 分析、计算研究和 X 射线晶体结构

  摘要：

  在此，我们描述了异硫氰酸酯与各种取代的 N-芳基氰基硫代甲酰胺以 1:1 摩尔比进行的第一个一致的区域特异性反应，生成一系列在两个芳环上装饰有多个官能团的咪唑烷亚氨基二硫酮。该反应在室温下使用20 mol%催化量的三乙胺和DMF作为溶剂进行，以排他的区域选择性选择性地形成上述产物。该方法具有底物范围广、无需色谱、反应产率好甚至高的特点。通过简单的乙醚/盐水萃取分离产物，并通过多核核磁共振波谱和高精度质量测量验证结构。通过单晶 X 射线衍射分析，首次对所观察到的区域异构体进行了结论性的分子结构阐明。同样，N-芳基氰基硫代甲酰胺反应物的互变异构体通过X射线衍射分析得到证明。在隐式 DMF 溶剂中进行 B3LYP-D4/def2-TZVP 水平的密度泛函理论计算，以支持所指出的区域化学结果和提出的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules29163958