3-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)oxetan-3-ol | 1579298-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)oxetan-3-ol
• 英文别名: 3-[1-(4-fluorophenyl)ethenyl]oxetan-3-ol
• CAS: 1579298-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: ZIXUOMGRXFLAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)oxetan-3-ol 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(R)-4-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氯化/环扩环合成α-季环烷酮

  摘要：

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol5005565
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 1-(1-溴乙烯基)-4-氟苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到3-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)oxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环状碘试剂可通过光氧化还原催化使烯丙醇用于硼酸烷基酯的添加/重排

  摘要：

  全碳四元中心普遍存在于具有生物活性的小分子中。然而，它们的有效构造仍然是巨大的综合挑战。在这里我们报告了环状碘（III）试剂可以通过光氧化还原催化合成带有α-季中心的环戊酮，环己酮和二氢呋喃酮。反应通过形成新型环状碘（III）试剂-烯丙醇配合物而进行，该配合物可实现烯丙基醇的首次烷基硼酸酯加成和半频哪醇重排，并具有双重醇和烯烃活化作用。该反应适用于克级合成，可一步转化为具有α-季中心的醇，烯烃，肟和内酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800461

文献信息

• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Semipinacol‐Type Rearrangement: Trifluoromethylation/Ring Expansion by a Radical–Polar Mechanism
  作者：Basudev Sahoo、Jun‐Long Li、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201503210

  日期：2015.9.21

  semipinacol‐type rearrangement proceeding via 1,2 alkyl migration was developed. In this transformation, trifluoromethylation of the CC bond of α‐(1‐hydroxycycloalkyl)‐substituted styrene derivatives is followed by ring expansion of the 1‐hydroxycycloalkyl group to deliver novel cycloalkanones with all‐carbon quaternary centers. The reaction proceeds via a radical–polar mechanism, with trifluoromethylation

  通过1,2烷基转移的可见光介导的光氧化还原催化的半频哪醇型重排得以发展。在此转化过程中，α-（1-羟基环烷基）取代的苯乙烯衍生物的CC键进行三氟甲基化，然后1-羟基环烷基进行环扩环，以提供具有全碳季中心的新型环烷酮。该反应通过自由基-极性机理进行，三氟甲基化（自由基）和环膨胀（离子）以相同的转化发生。