(5,7-Dimethyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 79238-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5,7-Dimethyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 7-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4-dihydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 79238-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₆NO₅P
• 分子量: 403.415
• InChiKey: GVYLQWFJNCVNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1-diethoxyphosphoryl-3-methylhexa-1,2,4-triene 、 N-苯基马来酰亚胺 生成 (5,7-Dimethyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  COOPER D.; TRIPPETT S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 2127-2133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some rearrangements of unsaturated phosphonate esters
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002127

  日期：——

  α-Hydroxyalk-2-enylphosphonates undergo Claisen orthoester rearrangement on heating with orthoesters, and their arylsulphenates undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-arylsulphinylalk-1-enylphosphonates. The addition of allyloxide anion to the central carbon of the allene Me2CCCHP(O)(OEt)2 is followed by rapid Claisen rearrangement of the resulting allylic carbanion to give the two possible

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。