4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1172114-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)Gal2Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1172114-39-4
• 化学式: C₅₆H₆₆O₂₂
• 分子量: 1091.13
• InChiKey: HACYPSNJBIIDQL-BLTOLHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)]-(2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 高氯酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032