1-phenylsulfonyl-4-trimethylsilylethynyl-1H-indole | 164074-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-4-trimethylsilylethynyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-4-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 164074-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 353.517
• InChiKey: FXOIVBLTQAFZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-phenylsulfonyl-4-trimethylsilylethynyl-1H-indole 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-4-yl)-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.

  摘要：

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2150
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenylsulfonyl-4-trimethylsilylethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.

  摘要：

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2150

文献信息

• Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Susumu AKAMATSU、Hiroko IRIYAMA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.2150

  日期：——

  The indolone 1 reacted with organomagnesium or lithium reagents to give the carbinols 6 and 10, which, upon treatment under appropriate acidic conditions or neutral thermal conditions, gave the 1-phenylsulfonylindoles 8 and 11 bearing various kinds of alkyl, alkenyl, and alkynyl substituents at the 4-position. The indolone 1 was also converted to the 4-cyanoindole 14 via the cyanohydrin O-trimethylsilyl ether 13.

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。