3-carbomethoxy-5-hydroxy-2,6-norbornanecarbolactone | 61849-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-carbomethoxy-5-hydroxy-2,6-norbornanecarbolactone
• 英文别名: (+/-)-5endo,6exo-dihydroxy-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-3=>5-lactone-2-methyl ester；(+/-)-5endo,6exo-Dihydroxy-norbornan-2endo,3endo-dicarbonsaeure-3=>5-lacton-2-methylester；methyl (1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-hydroxy-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
• CAS: 61849-18-1；73036-38-1；86259-10-1；119238-45-8；119238-46-9；5826-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: GFVQBVDJRHZKPO-QXFQYNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic dimethyl ester 在 poly(N-isopropylacrylamide)-based phosphotungstate complex 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-carbomethoxy-5-hydroxy-2,6-norbornanecarbolactone
  参考文献：
  名称：

  利用温度响应催化剂的新型固相反应系统：过氧化氢的氧化环化

  摘要：

  基于温度变化的可转换催化剂在水中提供了一种新颖的固相反应系统。在较高温度下，对有机底物的催化剂亲和力的增加导致有效的活性驱动了固态内相反应，而在较低温度下亲和力的丧失使反应完成时有机产物易于分离。利用该催化剂智能设计新颖的催化系统，可利用过氧化氢进行有效的氧化环化反应，这是一种利用氧杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700114

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of highly functionalised compounds with six contiguous stereocentres
  作者：R. Alan Aitken、Jayalakshmi Gopal、Jennifer A. Hirst

  DOI：10.1039/c39880000632

  日期：——

  Alcoholysis of the achiral epoxyanhydride (1) in the presence of a catalytic quantity of a cinchona alkaloid gives, in a single step, the chiral products (2) in up to 99% enantiomeric excess.

  在催化量的金鸡纳生物碱的存在下，非手性环氧酸酐（1）的醇解在单个步骤中产生了高达99％对映体过量的手性产物（2）。
• The Hydration of exo-cis-3,6-Endomethylene-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride¹
  作者：Jerome A. Berson、Shigeto Suzuki

  DOI：10.1021/ja01549a058

  日期：1958.8
• Nasarow; Kutscherow; Bucharow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 192,196
  作者：Nasarow、Kutscherow、Bucharow

  DOI：——

  日期：——