(S)-3-(cyclopentanecarbonyl)-4-[(R,E)-1-hydroxybut-2-enyl]oxazolidin-2-one | 1345009-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(cyclopentanecarbonyl)-4-[(R,E)-1-hydroxybut-2-enyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1345009-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: KOOYLCRMORIYCP-GDACHTDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 、 (S)-3-(cyclopentanecarbonyl)-4-[(R,E)-1-hydroxybut-2-enyl]oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-3-(cyclopentanecarbonyl)-4-[(R,E)-1-hydroxyundec-2-enyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的恶唑烷-2-酮作为受约束的神经酰胺类似物，具有抗癌活性

  摘要：

  通过将伯醇和酰胺作为氨基甲酸酯结合在鞘氨醇骨架上，设计了神经酰胺的杂环类似物，如3-烷酰基或苯甲酰基-4-（1-羟基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮。它们是通过将酰基卤加到由手性氮丙啶-2-羧酸酯（包括立体选择性还原和开环反应为关键）的4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮上合成的。脚步。由3-环戊烷羰基-4-（1- t-丁基二甲基甲硅烷基氧丁-2-烯基）-恶唑烷-2-酮与直链和环状烯烃经交叉复分解反应。所有化合物均作为抗白血病白血病HL-60细胞的抗白血病药物进行了测试。它们中的许多包括丙酰基，环戊酰基和对硝基苯甲酰基-4-（1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷丁-2-酮显示出比天然C2-神经酰胺更好的抗白血病活性，并且在细胞死亡和DNA断裂之间具有良好的相关性。C4位置的碳链长度使活性发生了巨大变化。caspase激活可诱导细胞毒性，而内源性神经酰胺浓度不会大量累积或神经酰胺代谢受到任何干扰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(R,E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-3-(cyclopentanecarbonyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-3-(cyclopentanecarbonyl)-4-[(R,E)-1-hydroxybut-2-enyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的恶唑烷-2-酮作为受约束的神经酰胺类似物，具有抗癌活性

  摘要：

  通过将伯醇和酰胺作为氨基甲酸酯结合在鞘氨醇骨架上，设计了神经酰胺的杂环类似物，如3-烷酰基或苯甲酰基-4-（1-羟基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮。它们是通过将酰基卤加到由手性氮丙啶-2-羧酸酯（包括立体选择性还原和开环反应为关键）的4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮上合成的。脚步。由3-环戊烷羰基-4-（1- t-丁基二甲基甲硅烷基氧丁-2-烯基）-恶唑烷-2-酮与直链和环状烯烃经交叉复分解反应。所有化合物均作为抗白血病白血病HL-60细胞的抗白血病药物进行了测试。它们中的许多包括丙酰基，环戊酰基和对硝基苯甲酰基-4-（1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷丁-2-酮显示出比天然C2-神经酰胺更好的抗白血病活性，并且在细胞死亡和DNA断裂之间具有良好的相关性。C4位置的碳链长度使活性发生了巨大变化。caspase激活可诱导细胞毒性，而内源性神经酰胺浓度不会大量累积或神经酰胺代谢受到任何干扰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.022