methyl (3R)-5-((1S,2R,4aS,5S,6S,8aR)-5,6-epoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2,4a-trimethyldecahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate | 1318769-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-5-((1S,2R,4aS,5S,6S,8aR)-5,6-epoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2,4a-trimethyldecahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 1318769-42-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: KKSWQXIJWVIPLD-GXOPVLEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-5-((1S,2R,4aS,5S,6S,8aR)-5,6-epoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2,4a-trimethyldecahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl (3R)-5-((1S,2R,4aS,6R,8aR)-6-acetoxy-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-decahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧伯醇的乙酸铅（IV）氧化性开环：光学活性α-羟基羰基化合物的新进入

  摘要：

  通过中间体氧鎓的亲核开环和随后的碳-碳键裂解，用乙酸铅（IV）（LTA）处理2,3-环氧伯醇可产生α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。该反应代表了制备旋光性α-羟基羰基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.116

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。