methyl 2-[(E)-2-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]ethenyl]cyclopentene-1-carboxylate | 199529-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 2-[(E)-2-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]ethenyl]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 199529-71-0
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂
• 分子量: 432.646
• InChiKey: DIQVZMVTZBUIOV-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-2-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]ethenyl]cyclopentene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(E)-2-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]ethenyl]cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 9,13-dicis Double Bonds Locked Retinoids

  摘要：

  Synthesis of two retinoids in which the 9,13-dicis double bonds were locked in cycloalkene or thiophene was described. The key step was carbonylation of vinyl bromide 9 and 16 with carbon monoxide in the presence of Pd(PPh3)(4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10246-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(E)-2-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclohexen-1-yl]ethenyl]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 9,13-dicis Double Bonds Locked Retinoids

  摘要：

  Synthesis of two retinoids in which the 9,13-dicis double bonds were locked in cycloalkene or thiophene was described. The key step was carbonylation of vinyl bromide 9 and 16 with carbon monoxide in the presence of Pd(PPh3)(4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10246-5