氨甲酸,[1-[(二苯基膦基)甲基]-2-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- | 146476-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[1-[(二苯基膦基)甲基]-2-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(diphenylphosphanyl)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146476-36-0
• 化学式: C₂₆H₃₀NO₂P
• 分子量: 419.503
• InChiKey: DGULVVDTQUYQRS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[1-[(二苯基膦基)甲基]-2-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁PNP'和P-NH-P'不对称加氢催化剂的合成

  摘要：

  已知类型为mer，反式-[Fe（PNP'）（CO）2 Br] BF 4的配合物是酮和亚胺不对称直接加氢的前催化剂。采用相关配体的支架，我们成功地产生并测试了一系列的三个新的预催化剂的[Fe（PCY 2 CH 2 CH = NCH（R）CH 2 PPH 2）（CO）2 BR] BF 4与手性从（派生小号） -具有苯基，苄基和异丙基取代基（R）的氨基醇，可产生相当活泼和选择性的系统。用于将苯乙酮还原为（S）-1-苯基乙醇的周转频率长达920小时在50°C和5-25 atm的H 2下，获得了–1和高达74％的对映体过量。然而，我们发现，将这些大的基团R置于氮旁边被发现对催化活性有害。为了扩展配体结构的范围，我们从邻二苯基膦基苯甲醛和膦胺PPh 2 CHR 1 CHR 2 NH 2（R 1 = H，Ph ，CH 2 PH，用的iPr - [R 2 = H或R 1 = Me中，pH值- [R 2 =

  DOI：

  10.1021/om5008083
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氨甲酸,[1-[(二苯基膦基)甲基]-2-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 氨甲酸,[1-[(二苯基膦基)甲基]-2-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基膦催化脲醛的不对称迈克尔加成反应：带有季立体中心的功能化吲哚的构建

  摘要：

  AbstractA novel reaction between ethyl allenoate and oxindoles that enables the asymmetric synthesis of 3,3‐bisubstituted oxindoles with our previously established bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts is reported. These products bearing a chiral quaternary carbon center at the C‐3 position of the oxindoles may have potential significance in the synthesis of related structures. The best performance of these processes provides adducts with 92% yield and 94% ee.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300695

文献信息

• Asymmetric kinetic resolution of sulfides for the construction of unsymmetric sulfides and chiral 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kaiye Wang、Yanan Xiang、Zhujun Shi、Hongyu Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9ob01065c

  日期：——

  A range of 3,3-disubstituted oxindoles accessed using para-quinone methides derived from isatins with thiols were used for the formation of unsymmetrical disulfides, and 3,3-disubstituted oxindoles with a chiral quaternary carbon center and unsymmetric disulfides could also be directly obtained with high selectivities catalyzed by chiral phosphines in one step.

  使用衍生自靛红与巯基的对醌甲基化物获得的一系列3,3-二取代的羟吲哚被用于形成不对称的二硫化物，也可以直接获得具有手性季碳中心和不对称的二硫化物的3,3-二取代的羟吲哚。一步被手性膦催化的高选择性。
• The Palladium-catalyzed Asymmetric Allylations of Chiral Hydrazones Bearing Phosphine Groups. Stereoelectronic Effects of Allylating Reagents on Asymmetric Induction
  作者：Kunio Hiroi、Mitsuhiro Haraguchi、Yoko Masuda、Jun Abe

  DOI：10.1246/cl.1992.2409

  日期：1992.12

  palladium-catalyzed allylations of chiral hydrazones bearing phosphine groups were executed successfully under neutral reaction conditions with various allylating reagents, affording optically active α-allyl carbonyl compounds. The systematic and stereochemical investigation of these reactions shows that the intramolecularly-substituted phosphine groups served as chiral ligands and the anionic counterparts

  在中性反应条件下，用各种烯丙基化试剂成功地进行了钯催化的带有膦基团的手性腙的烯丙基化反应，得到了具有旋光活性的α-烯丙基羰基化合物。这些反应的系统和立体化学研究表明，分子内取代的膦基团作为手性配体，烯丙基化试剂中的阴离子对应物对不对称诱导具有显着的立体电子效应。
• Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Wen Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201000446

  日期：2010.6.14

  Bifunctional catalyst: Simple bifunctional N‐Acyl aminophosphines such as 1 were developed to catalyze the first asymmetric [3+2] cycloaddition between allenoates and dual activated olefins. The cycloaddition reactions afford multifunctional chiral cyclopentenes with exclusive regioselectivity, and good to excellent enantioselectivity and yields.

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。
• Design and synthesis of new bidentate phosphoramidite ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones
  作者：Fabien Boeda、Diane Rix、Hervé Clavier、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.029

  日期：2006.10

  Several thioaryl- and phosphino-phosphoramidite ligands have been synthesized from commercially available beta-aminoalcohols. This new family of bidentate ligands are highly active in the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to both cyclic and acyclic enones showing moderate to good enantiomeric excesses of up to 81%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.