17β-acetoxy-5α-androstan-4-one | 7417-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5α-androstan-4-one
• 英文别名: [(5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-4-oxo-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 7417-26-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ULKZDKXSCGKJRQ-FPYHTYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-androstan-4-one 在 sodium hydroxide 、 zirconocene dichloride 、 双氧水 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 17β-acetoxy-4β-hydroxymethyl-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Boynton, Juliette A.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2189 - 2192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-3α-brom-5α-androstan-4-on 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 17β-acetoxy-5α-androstan-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成代谢剂。A环含氧雄烷衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a029

文献信息

• The Stereochemistry of the Cleavage of Steroidal Epoxides by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：James R. Hanson、Mickael Troussier、Cavit Uyanik、Florence Viel

  DOI：10.1039/a707312g

  日期：——

  The cleavage of unhindered steroidal epoxides by ceric ammonium nitrate affords the trans diaxial β-nitrato alcohols but other products are obtained from more hindered epoxides.

  硝酸铈铵对不受阻的甾体环氧化物的裂解提供了反式双轴 β-硝基醇，但其他产物是从更多受阻环氧化物中获得的。
• 4-Aza-17-substituted-5-alpha-androstan-3-one, their A and D homo analogs, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0004949A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  4-Aza-17-substituted-5a-androstan-3-ones and their A-and D- homo analogs of the formula: where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and-or (III); wherein, A is (1) - CH2 - CH2 -; (2)-CH=CH-; (3) or (4) B is where R1 is, (a) hydrogen; (b) methyl or ethyl; (c) ethenyl; (d) ethynyl; (e) NR2R3 where R2 and R3 are hydrogen or methy : (f) cyano; or (2) where X⊖ is any anion and R4 is, (a) OR5 where R5 is C1-4 alkyl; or (b) NR6R7, where R6 and R7 are hydrogen or methyl; R' is hydrogen or methyl; R" is hydrogen or β-methyl; R"' is B-methyl or hydroxy; Z is(1) oxo; (2) β-hydrogen and a-hydroxy; or a-hydrogen or a-hydroxyl and (3) (Y)n 0 where n = 0 or 1, Y is a straight or branched hydrocarbon chain of 1 to 12 carbon atoms and Q is (a) 0 C - R8, where R8 is, (i) hydrogen, (ii) hydroxyl, (iii) C1-4 alkyl (iv) NR9R10, where R9 and R10 are each independently selected from hydrogen, C1-4 straight or branched chain alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl; or R9 and R'° taken together with the nitrogen to which they are attached represent a 5-6 membered saturated ring comprising up to one other heteratom selected from oxygen and nitrogen. (v) OR", where R" is M, where M is hydrogen or alkali metal, or C1-18 straight or branched chain alkyl; benzyl; or (b) OR'2, where R12 is, (i) C1-20 alkylcarbonyl, (ii) phenyl C1-6 alkylcarbonyl, (iii) C5-10 cycloalkylcarbonyl, (iv) benzoyl, or (v) C1-8 alkoxycarbonyl; (4) where the dashed bond replaces the 17a hydrogen; (5) where R" is, (a) C1-12 alkyl; or (b) NR9R10; (6) cyano; or (7) tetrazolyl; and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds; active as testosterone 5a reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism and male pattern baldness, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy, breast carcinoma, and prostate carcinoma.

  式中的 4-氮杂-17-取代-5a-雄甾烷-3-酮及其 A 和 D-同族类似物： 式(I)也可具有部分式(II)和-或(III)的结构； 其中、 A 是 (1)-CH2 - -； (2)-CH=CH-； (3) 或 (4) B 是 其中 R1 为 (a) 氢 (b) 甲基或乙基 (c) 乙烯基 (d) 乙炔基 (e) NR2R3，其中 R2 和 R3 为氢或甲基； (f) 氰基；或 (2) 烷基： (f) 氰基；或 (2) 其中 X⊖ 是任何阴离子，R4 是、 (a) OR5，其中 R5 为 C1-4 烷基；或 (b) NR6R7，其中 R6 和 R7 为氢或甲基； R' 为氢或甲基 R" 是氢或β-甲基； R"' 是 B-甲基或羟基； Z 是(1) 氧代； (2) β-氢和 a-羟基；或 a-氢或 a-羟基和 (3) (Y)n 0 其中 n = 0 或 1，Y 为 1 至 12 个碳原子的直链或支链烃链，且 Q 是 (a) 0 C - R8，其中 R8 是 (i) 氢 (ii) 羟基 (iii) C1-4 烷基 (iv) NR9R10，其中 R9 和 R10 各自独立地选自氢、C1-4 直链或支链烷基、C3-6 环烷基、苯基；或 R9 和 R'° 与它们所连接的氮一起代表包含最多一个选自氧和氮的杂原子的 5-6 分子饱和环。 (v) OR"，其中 R "为 M，M 为氢或碱金属，或 C1-18 直链或支链烷基； 苄基；或 (b) OR'2，其中 R12 是、 (i) C1-20 烷基羰基、 (ii) C1-6 烷基羰基苯基 (iii) C5-10 环烷基羰基 (iv) 苯甲酰基，或 (v) C1-8 烷氧基羰基； (4) 其中虚线键取代 17a 氢； (5) 其中 R "是 (a) C1-12 烷基；或 (b) NR9R10； (6) 氰基；或 (7) 四唑基； 以及上述化合物的药学上可接受的盐；作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性脱发、女性多毛症和男性型脱发，以及全身治疗良性前列腺肥大、乳腺癌和前列腺癌。
• US4220775A
  申请人：——

  公开号：US4220775A

  公开（公告）日：1980-09-02