Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate | 308087-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate
• 英文别名: butyl 2-(4-ethylphenoxy)propanoate
• CAS: 308087-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QEYBENWPCPEDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate 在 Candida rugosa lipase type VII lyophilized from aqueous solution 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-Ethylphenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用共溶剂作为添加剂大大提高脂肪酶催化水解和酯化的对映选择性

  摘要：

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.617
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-Ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate 、 正丁醇 在 subtilisin 作用下， 以 异辛烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Optimum conformational flexibility of subtilisin to maximize the enantioselectivity for subtilisin-catalysed transesterification in an organic solvent with an addition of dimethyl sulfoxide

  摘要：

  在含有二甲基亚砜作为添加剂的辛烷中，由枯草酶催化外消旋酯的酯交换反应中，根据 ESR 光谱研究估算出的对映体选择性与枯草酶构象灵活性之间的关系首次提供了实验证据，证明该酶具有最佳灵活性，可对给定底物产生最大的对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/b101269j

文献信息

• Metal ions dramatically enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed reactions in organic solvents
  作者：Takashi Okamoto、Ebara Yasuhito、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b514885e

  日期：——

  simple and a powerful method to enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed transformations in organic solvents by an addition of metal ion-containing water to the reaction mixture. In this paper, various metal ions such as LiCl or MgCl2 are tested to improve the enantioselectivity for the model reactions. The enantioselectivities obtained are dramatically enhanced, the E values of which are about

  我们提出了一种简单有效的方法，通过向反应混合物中添加含金属离子的水来增强对脂肪酶催化的有机溶剂转化的对映选择性。在本文中，对各种金属离子（如LiCl或MgCl2）进行了测试，以提高模型反应的对映选择性。所获得的对映选择性显着提高，与没有金属离子的普通条件（例如，通过添加LiCl的E = 200）相比，其E值约为100倍。此外，降低反应温度导致在金属离子存在下，例如通过添加LiCl，E ＝ 1300，脂肪酶的对映选择性几乎达到完美。还，
• Dimethyl sulfoxide as a co-solvent dramatically enhances the enantioselectivity in lipase-catalysed resolutions of 2-phenoxypropionic acyl derivatives
  作者：Keiichi Watanabe、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b100182p

  日期：——

  the enantioselectivity for subtilisin-catalysed hydrolysis of ethyl 2-(4-substituted phenoxy)propionates in aqueous buffer is found to be dramatically enhanced by addition of dimethyl sulfoxide (DMSO). In our present work, as one of the useful methods for improving the enzyme’s enantioselectivity, this approach using DMSO is tested for both hydrolysis and transesterification catalysed by various lipases

  我们最近报道了对枯草杆菌蛋白酶催化的对映体选择性 水解 的 乙基 2-（4-取代的苯氧基）丙酸酯水溶液 缓冲 被发现通过添加显着增强 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）。在我们目前的工作中，作为提高酶对映选择性的有用方法之一，这种方法二甲基亚砜 都经过测试 水解以及各种脂肪酶催化的酯交换反应。例如，对于念珠菌脂肪酶催化的水解 在水性 缓冲 包含 二甲基亚砜，最佳添加条件（50–65 vol％ 二甲基亚砜尽管无酶活性降低，但与无添加条件相比，）仍显着提高了对所用底物的对映选择性。另一方面，对于洋葱假单胞菌脂肪酶催化水解，除了 二甲基亚砜到反应介质中的β-内酰胺增强了对映选择性，同时增加了酶的活性。同样，DMSO对映体选择性的影响可应用于脂肪酶催化的有机酯交换反应溶剂。基于所使用的底物的每种对映异构体获得的初始速率的值，简要讨论了DMSO诱导的脂肪酶对映选择性增强的机制。
• A method to greatly improve the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis using sodium dodecyl sulfate (SDS) as an additive
  作者：Shuichi Mori、Hiromi Yumoto、Rina Matsumi、Tomohiro Nishigaki、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.003

  日期：2005.11

  The addition of sodium dodecyl sulfate (SDS) resulted in a dramatic improvement of the enantioselectivity of the lipasecatalyzed hydrolysis of racemic butyl 2-(4-substituted phenoxy)propanoates, racemic butyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate, and racemic butyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate in an aqueous buffer solution. An increase in the E value by up to two orders of magnitude was observed for some esters. As to the effects of SDS on the structure of a lipase, FT-IR and fluorescence measurements suggest some conformational change and/or an increase of the flexibility of the lipase, although the native secondary structure of the lipase is held even in the presence of 100 mM SDS. The origin of the enantioselectivity enhancement brought about by the addition of SDS is briefly discussed on the basis of the values of the initial rates obtained for each enantiomer of the substrate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.