(2S,3R,4S,5R,6R,7R)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonanal | 124871-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonanal
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2R,3R)-2-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 124871-71-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇
• 分子量: 452.588
• InChiKey: WZHBQYYUSVQBAW-PZZUHEFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonanal 、 diethyl (2RS,4S,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5-trimethylhexylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以5.7%的产率得到(2R,3R,4S,6E,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9,11-isopropylidenedioxy-13-(4-methoxybenzyloxy)-12-methoxymethoxypentadec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,5,6-trihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-3,5-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160

文献信息

• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1160-1166
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——