2-Phenyl-1-oxaspiro<2.5>octan-4-on | 13243-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1-oxaspiro<2.5>octan-4-on
• 英文别名: 2-phenyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one；benzylidenecyclohexanone oxide；Benzylidencyclohexanonoxid；2-phenyl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one；2-Phenyl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-on；3'-Phenylspiro-2-on
• CAS: 13243-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FWNJNJWKMWRQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1-oxaspiro<2.5>octan-4-on 生成 2-(2-nitro-phenyl)-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  NUNN A. J.; ROWELL F. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1, , 1975, NO 23, 2435-2438 D=#2+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄烯基环己酮 在 3,5,5-三甲基己醛 、 aluminium oxide nanoparticles 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2-Phenyl-1-oxaspiro<2.5>octan-4-on
  参考文献：
  名称：

  在纳米Al2O3存在下以分子氧为氧化剂环氧化烯烃

  摘要：

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707264

文献信息

• Neighboring Heteroatom Effect Unique to Aqueous Aldol Reactions of Water-Insoluble Substrates
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo500213b

  日期：2014.3.7

  In the aqueous aldol condensations, Li2CO3 was an efficient catalyst, and therefore base-liable groups such as epoxides, esters, and silyl groups could survive. For heteroaromatic ethanones, the aqueous aldol reactions were accomplished without PTC to give β-hydroxyketones in good yields. The water-mediated condensations of aldosyl hemiacetals with aromatic ketones led to a new carbohydrate-derived

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。
• Highly chemo- and regioselective rearrangement of α,β-epoxy ketones to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：S. Sankararaman、J. E. Nesakumar

  DOI：10.1039/a905619j

  日期：——

  Epoxides from α,β-unsaturated ketones undergo highly chemo- and regioselective rearrangement to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium by a 1,2-migration of the carbonyl group at ambient conditions.

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。
• 一种α，β-环氧酮类化合物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN110003139A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供一种以含有α‑氢的α‑卤代酮为原料，在DBU或DBN的作用下与各种醛高效生成α，β‑环氧酮类化合物的方法。即在惰性气体保护和‑20℃条件下，将α‑卤代酮和醛的二氯甲烷混合溶液缓慢滴入DBU或DBN的二氯甲烷溶液中，反应结束后经分离纯化得到所述α，β‑环氧酮类化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Zur stereochemie der 1,7-dipolaren cyclisierung von konjugierten carbonyl-yliden
  作者：Wolfgang Eberbach、Erich Hädicke、Uwe Trostmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92390-1

  日期：1981.1

  The 8e-cyclization of the conjugated carbonyl ylide , generated by thermolysis of butadienyloxirane , takes place in the theoretically elected conrotatory fashion yielding the cis-2,3-dihydrooxepin . The stereochemical assignment has been established by X-ray analysis of the Diels-Alder adduct .

  由丁二烯基环氧乙烷的热解产生的共轭羰基内酯的8e-环化以理论上选择的旋转方式发生，产生顺式2,3,3-二氢氧杂环丁烷。通过对Diels-Alder加合物的X射线分析确定了立体化学分配。
• The Effects of Solvents and Acid Catalysts on the Rearrangement of 2-Benzylidenecyclohexanone Oxide
  作者：Kenichi Hinoue、Masatomo Nojima、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.44.3096

  日期：1971.11

  The rearrangement of 2-benzylidenecyclohexanone oxide (I) to 2-phenylcycloheptane-1,3-dione (II) was carried out in the presence of a Lewis acid or a Brφnsted acid in various media-liquid sulfur dioxide, benzene, and ether. The only reaction product of I with a Brφnsted acid in these solvents was the rearranged compound, II. In addition to II, 2-(α-halobenzyl)-2-hydroxycyclohexanone, (III) or (IV)

  2-亚苄基环己酮氧化物 (I) 重排为 2-苯基环庚烷-1,3-二酮 (II) 是在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，在各种介质-液体二氧化硫、苯和乙醚中进行的。I 与布朗斯台德酸在这些溶剂中的唯一反应产物是重排化合物 II。除了 II，2-(α-卤代苄基)-2-羟基环己酮，(III) 或 (IV)，也在 I 与路易斯酸在溶液中的反应中得到。观察到溶剂对反应速率和产物分布的显着影响；然而，当使用可以向 I 提供质子的布朗斯台德酸作为催化剂时，没有观察到溶剂效应。从反应过程中反应物、中间体和产物浓度的变化，