4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-aniline | 55968-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-aniline
• 英文别名: 4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolylmethyl)-aniline；4-(6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolylmethyl)-anilin；4-[(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]aniline
• CAS: 55968-69-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: CCTOTEIXUDCAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(4-nitro-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 4-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF dl-ARMEPAVINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a033

文献信息

• Cyclisation of arylnitrenium ions to the aporphine ring system: remarkable formation of a sixteen-membered ring by an intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Pennamuthiriar Chinnasamy、Kaspar Evertz、Gottfried Huttner

  DOI：10.1039/c39890000003

  日期：——

  but the p-nitrenium isomers do not form a 5-membered ring unless the ring undergoing attack is strongly activated; on the other hand, 1-(p-nitreniobenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergoes a remarkable intramolecular electrophilic substitution to give (8)(confirmed by an X-ray study) containing a 16-membered ring.

  从1-（m -nitrenio苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉环化的π-阳离子离环成9-和11-氨基紫杉烷，但是p- nitrenium异构体除非形成环，否则不会形成5元环攻击被强烈激活；另一方面，1-（对-硝基苯甲基）-7-苄氧基-6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉经历了显着的分子内亲电取代反应，得到（8）（由X确认射线研究）包含一个16元环。