TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上,ICl的,氯化溴,我2和Br 2产生在-原位,这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination,bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和,操作简单,可广泛应用于有机合成,例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验,证实了卤离子的中介作用。此外,提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
FeBr3-catalyzed dibromination of alkenes and alkynes
作者:Yun Fa Zheng、Jian Yu、Guo Bing Yan、Xu Li、Song Luo
DOI:10.1016/j.cclet.2011.05.005
日期:2011.7
The dibromination of alkenes and alkynes with bromosuccinimide and sodium bromide catalyzed by FeBr3 under mild conditions has been developed. The trans-dibromo compounds were exclusively obtained with excellent yields.