6,11-dihydro-5H-benzo[g]pyrido[2,3-b]indole | 10280-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,11-dihydro-5H-benzo[g]pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 10280-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: TZNIIJHJIJMBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-5H-benzo[g]pyrido[2,3-b]indole 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到6,7-dihydro-5H-benzo[g]pyrido[2,3-b]azonine-5,12-(13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟药二苯环化中环酮内酰胺类

  摘要：

  我们发现二苯甲醛化中环酮内酰胺 （11,12-二氢-5H-二苯并[b，g]氮杂-6,13-二酮）是一种新的抗疟化学型。其中大多数样品的色谱 LogD7.4 值范围为 <0 至 3，且动力学溶解度良好（pH 值为 6.5 时为 12.5 至 >100 μg/mL）。该系列中极性较强的化合物 （<2 的 LogD7.4 值） 具有最佳的代谢稳定性 （人肝微粒体中 CLint 值为 <50 μL/min/mg 蛋白质）。大多数化合物具有较低的细胞毒性，IC50 值为 >30 μM，抗疟原虫活性与细胞毒性之间没有相关性。四种最有效的化合物的恶性疟原虫 IC50 值为 4.2 至 9.4 nM，体外选择性指数为 670 至 >12,000。它们对其他三种原生动物病原体（布鲁氏锥虫罗得西亚锥虫、克氏锥虫和多氏利什曼原虫）的效力低 4 个数量级以上，但对刚地弓形虫的效力相对较高，IC50 值范围为 80

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00245
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 哌啶 、 溴 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6,11-dihydro-5H-benzo[g]pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–N交叉偶联/ Heck反应从氨基吡啶合成取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚

  摘要：

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01500