4-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)morpholine | 59673-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)morpholine
• 英文别名: [3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]morpholine；4-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)morpholine；1-(p-Bromphenyl)-3-morpholino-1-propin；4-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 59673-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: GGJJNTUMWAZVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)morpholine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro-[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  二烷基（4-羟基丁-2-yn-1-基）[3-（4-溴苯基）丙-2-yn-1-基]铵氯化物的碱催化分子内环加成反应和产物的再循环

  摘要：

  二烷基（4-羟基丁-2-炔-1-基）[3-（4-溴苯基）丙-2-炔-1-基]氯化铵在2当量的氢氧化钾存在下于室温进行放热的分子内环加成反应，然后再循环，得到8-溴-4-（二烷基氨基甲基）-1，3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。像其他4-羟基丁-2-炔-1-基类似物一样，哌啶鎓和吗啉鎓盐的分子内环加成反应是在0.2 mol 3 N KOH存在下，在45–50°C初步加热10–15分钟后发生放热。在这些条件下，观察到环化产物部分再循环（10-13％）。6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f]的分子内再循环]异吲哚-2,1'-哌啶] -2-氯化铵和6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f ]异吲哚-2,4'-吗啉] -2-氯化铵通过在室温下在10-15分钟内2当量KOH的作用，得到4-（氨基甲基）-8-溴-1,3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040092
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 聚合甲醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Decarboxylative Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Propargylamines

  摘要：

  A metal-free decarboxylative three-component coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids, paraformaldehyde, and amines were reacted in CH3CN at 65 degrees C for 3 h, the desired propargylamines were obtained in good yields. This coupling reaction also showed good yield in water solvent. This reaction showed higher selectivity toward alkynyl carboxylic acids than a terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol401358t

文献信息

• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• Synthesis of Potentially Bioactive 6-Bromobenzo[f]isoindolinium Bromides by Base-Catalyzed Intramolecular [4+2]-Cycloaddition
  作者：E. O. Chukhadzhian、H. R. Gevorgyan、L. V. Ayrapetyan、El. O. Chukhadzhian、K. G. Shahkhatuni、A. S. Mkrtchyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428018080067

  日期：2018.8

  Intramolecular cyclization of bromides of diethyl-, dipropyl-, and penthamethylenepropargyl[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]ammonium into 6-bromobenzo[f]isoindolinium bromides catalyzed with bases occurs with moderate self-heating. The morpholine analog even in more diluted solutions reacts with vigorous self-heating. Cyclization of dimethyl analog takes place only at heating at 80–85°C during 1 h.

  二乙基，二丙基和五亚甲基炔丙基[3-（4-溴苯基）丙-2-炔基]铵的溴化物在分子内环化为碱催化的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物。吗啉类似物即使在稀释度更高的溶液中也会发生剧烈的自热反应。二甲基类似物的环化仅在80-85°C加热1小时时发生。
• Base-Catalyzed Intramolecular [4+2]-Cycloaddition of [3-Arylprop-2-yn-1-yl](3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides and Cleavage of the Cycloaddition Products in Aqueous Alkali
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、K. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、H. S. Mkrtchyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019030072

  日期：2019.3

  group in the para position of the aromatic ring inhibits the process. 6-Bromo(or methyl)-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindol-2-ium bromides undergo cleavage in aqueous alkaline medium at both N2-C3 and C1-N2 bonds, whereas cleavage of 6-methyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrospiro[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium bromide follows only the latter path. An accessible method has been developed

  对[3-（4-溴（或甲基）苯基丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环化的研究表明，存在溴芳环对位的碳原子或甲基会抑制该过程6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-基溴化物在碱性水溶液中同时在N 2 -C 3和C 1 -N 2键处裂解，而6-甲基-4-苯基-1,3,3a，4-四氢螺[苯并[ f]]异吲哚-2，4'-吗啉] -2-溴化铵仅遵循后一条路径。已开发出一种易于合成的方法，用于合成6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-溴化物，异构体N- [ 7-溴-2（3）-甲基-1-苯基萘-3（2）-基甲基]哌啶和-吗啉及其7-甲基取代的类似物。
• Synthesis of 4-Bromo-1,1′:4′,1″-terphenyl and 4-Methyl-1,1′:4′,1″-terphenyl
  作者：E. H. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、K. G. Shahkhatuni、El. H. Chukhajian

  DOI：10.1134/s1070428020100115

  日期：2020.10

  Abstract Possible synthetic routes to 4-bromo-1,1′:4′,1″-terphenyl and 4-methyl-1,1′:4′,1″-terphenyl have been studied. Stevens rearrangement of quaternary ammonium salts containing 3-phenylprop-2-en-1-yl and 3-(4-bromo- or 4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl groups gave 1-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-4-phenylhex-5-en-1-yn-3-amine, 1-(4-bromophenyl)-N,N-diethyl-4-phenylhex-5-en-1-yn-3-amine, 1-(4-bromophenyl)-4-phenyl-N

  摘要 研究了生成4-溴-1,1'：4'，1''-联苯和4-甲基-1,1'：4'，1''-联苯的可能合成路线。含有3-苯基丙-2-烯-1-基和3-（4-溴-或4-甲基苯基）丙-2-yn-1-基的季铵盐的史蒂文斯重排得到1-（4-溴苯基）- N，N-二甲基-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-胺，1-（4-溴苯基）-N，N-二乙基-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-胺，1-（4-溴苯基）-4-苯基-N，N-二丙基己基-5-en-1-yn-3-胺，1- [1-（4-溴苯基）-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-yl]哌啶，4- [1-（ 4-溴苯基）-4-苯基六（5-en-1-yn-3-yl）吗啉，1- [1-（4-甲基苯基）-4-苯基六（5-en-1-yn-3-yl）]哌啶和4- [1-（4-甲基苯基）-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-基]吗啉。类似于结构上相关的化合物，对所得胺
• Synthesis of 6-Bromo-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium Bromides and Their Aqueous-Alkaline Cleavage
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、H. S. Mkrtchyan、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019080104

  日期：2019.8

  Cyclization of allyl[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]ammonium bromides under basic catalysis conditions, unlike their propargyl analogs, occurs under heating of the reaction mixture at 90–92°C. Cyclization, which is the main reaction route, is accompanied by rearrangement-cleavage to form 1-allyl-p-bromocinnamaldehyde. A favorable effect of the substituents on the nitrogen atom and the presence of the

  与炔丙基类似物不同，烯丙基[3-（4-溴苯基）丙-2-炔基]溴化铵在碱性催化条件下的环化反应是在加热反应混合物于90–92°C的条件下进行的。环化是主要的反应途径，伴随着重排裂解形成1-烯丙基-对-溴肉桂醛。建立了取代基对氮原子和芳环的4位上的溴原子的存在对环化和重排-裂解反应的有利作用。