4-chloro-6-methoxy-7-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole | 532390-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-7-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido-[4,5-b]indole；[(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-6-methoxypyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 532390-80-0
• 化学式: C₃₂H₂₈ClN₃O₆
• 分子量: 586.044
• InChiKey: PAJHQTKQUUIMOO-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-7-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole 在 氨 作用下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4-amino-6-methoxy-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  具有极高空穴传输能力的DNA线的合理设计

  摘要：

  DNA 是一种很有前途的导电生物聚合物。然而，要实现真正的 DNA 线，还需要解决一些问题。这些包括空穴传输效率低和空穴传输过程中可能发生的严重氧化损伤。我们已经展示了一种用于设计 DNA 线的协议，该协议可以有效地介导空穴传输，在通过 DNA 双链的空穴传输过程中不会受到氧化的不利影响。我们通过结合设计的核碱基苯并脱氮杂腺嘌呤衍生物合成了一种稳定有效的 DNA 线，它们具有较低的氧化电位和较宽的堆积面积，但在空穴传输过程中不会分解。

  DOI：

  10.1021/ja0294008
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 4-chloro-6-methoxy-1H-pyrimido[4,5-b]indole 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到4-chloro-6-methoxy-7-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  具有极高空穴传输能力的DNA线的合理设计

  摘要：

  DNA 是一种很有前途的导电生物聚合物。然而，要实现真正的 DNA 线，还需要解决一些问题。这些包括空穴传输效率低和空穴传输过程中可能发生的严重氧化损伤。我们已经展示了一种用于设计 DNA 线的协议，该协议可以有效地介导空穴传输，在通过 DNA 双链的空穴传输过程中不会受到氧化的不利影响。我们通过结合设计的核碱基苯并脱氮杂腺嘌呤衍生物合成了一种稳定有效的 DNA 线，它们具有较低的氧化电位和较宽的堆积面积，但在空穴传输过程中不会分解。

  DOI：

  10.1021/ja0294008

文献信息

• Design of Base-Discriminating Fluorescent Nucleoside and Its Application to T/C SNP Typing
  作者：Akimitsu Okamoto、Kazuo Tanaka、Tetsuo Fukuta、Isao Saito

  DOI：10.1021/ja035408l

  日期：2003.8.1

  We report a novel method for base detection using a base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside. We developed BDF probes containing methoxybenzodeazaadenine MDA and methoxybenzodeazainosine MDI, which give strong fluorescence only when the base on the complementary strand is cytosine and thymine, respectively. Thus, the MDA- and MDI-containing ODNs can be used as a very effective BDF probe for the detection of single base alterations, such as SNPs and point mutations. The present method using BDF probes is a very powerful tool for SNP typing that does not require any enzymes and time-consuming steps, and can avoid hybridization errors. In addition, a combination of MDA- and MDI-containing BDF probes facilitates the T/C SNP typing of a heterozygous sample.