(S)-tert-butyl 2-((S,E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1218925-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S,E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E,2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1218925-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: MLSCKGHPVCBRDZ-IGXNXKSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-4-phenyl-butadien 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 (S)-[((C₁₀H₆NCHC₆H₃O₂)2)Ni₂] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S,E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam under Dinuclear Nickel Schiff Base Catalysis

  摘要：

  Direct catalytic asymmetric vinylogous Michael reaction is described. 2.5 mol % of homobimetallic (S)-Ni-2-Schiff base complex efficiently catalyzed the addition of alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactam to nitroalkenes under simple proton transfer conditions, giving vinylogous Michael products in 83-99% yield, 16:1-> 30:1 dr, and 96-99% ee.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)58

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam under Dinuclear Nickel Schiff Base Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki、Hirooki Tanabe、Yingjie Xu、Bo Sun

  DOI：10.3987/com-12-s(n)58

  日期：——

  Direct catalytic asymmetric vinylogous Michael reaction is described. 2.5 mol % of homobimetallic (S)-Ni-2-Schiff base complex efficiently catalyzed the addition of alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactam to nitroalkenes under simple proton transfer conditions, giving vinylogous Michael products in 83-99% yield, 16:1-> 30:1 dr, and 96-99% ee.