p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(4-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-piperazine-1-carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 429666-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(4-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-piperazine-1-carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 429666-03-5
• 化学式: C₃₆H₃₇N₇O₁₁S₂
• 分子量: 807.862
• InChiKey: WHGJVMWOZNVGFN-CRFHJIRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(4-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-piperazine-1-carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(1R,5S,6S)-2-{1-[4-(piperazine-1-carbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物、它们的药物可接受的酯或盐，以及含有它们作为活性成分的药物组合物（特别是抗菌剂）。此外，发明包括这些化合物、酯衍生物或盐用于制造药物组合物，或通过向温血动物（特别是人类）投给药物有效量的这些化合物、酯衍生物或盐，用于预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。

  公开号：

  US20040014962A1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylthio-1-{4-[(4-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-piperazine-1-carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 乙酸肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(4-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-piperazine-1-carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物、它们的药物可接受的酯或盐，以及含有它们作为活性成分的药物组合物（特别是抗菌剂）。此外，发明包括这些化合物、酯衍生物或盐用于制造药物组合物，或通过向温血动物（特别是人类）投给药物有效量的这些化合物、酯衍生物或盐，用于预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。

  公开号：

  US20040014962A1

文献信息

• 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1340757B1

  公开（公告）日：2006-10-11