4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘 | 98728-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘
• 英文名称: 4-acetoxy-1-(acetylamino)naphthalene
• 英文别名: 1-acetoxy-4-acetylamino-naphthalene；N-(4-Acetoxy-naphthyl-(1))-acetamid；1-Acetoxy-4-acetylamino-naphthalin；4-Acetamino-1-acetoxy-naphthalin；O.N-Diacetyl-(4-amino-naphthol-(1))；(4-Acetamino-naphthyl-(1))-acetat；(4-acetamidonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 98728-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QCXQIJWQFTWLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 PPA 作用下， 生成 4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成，第XXI部分。由芳基和杂环叠氮化物在乙酸和多磷酸的混合物中热解而得的恶唑

  摘要：

  在多磷酸和乙酸的混合物中2-叠氮基萘，蒽醌和各种叠氮基杂环的热解导致恶唑基部分融合到母体系统上。从最广泛的意义上讨论了这种方便的恶唑合成的范围。

  DOI：

  10.1039/j39680001937

文献信息

• The solvolysis of N-acetoxy-1-N-acetylaminonaphthalene and N-acetoxy-2-N-acetylaminonaphthalene: divergent chemistry and mutagenic activity
  作者：Graham R. Underwood、Catherine M. Davidson

  DOI：10.1039/c39850000555

  日期：——

  Upon solvolysis in neutral 40% aqueous acetone, N-acetoxy-1-N- and N-acetoxy-2-N-acetylaminonaphthalene exhibit completely different modes of reaction; the former reacts with nitrenium ion formation, while the latter undergoes acyl oxygen scission.

  在中性的40％丙酮水溶液中溶剂化时，N-乙酰氧基-1- N-和N-乙酰氧基-2- N-乙酰氨基萘显示完全不同的反应方式。前者与氮离子形成反应，而后者经历酰基氧分裂。
• Grandmougin; Michel, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 973
  作者：Grandmougin、Michel

  DOI：——

  日期：——
• Witt; Dedichen, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2951
  作者：Witt、Dedichen

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of heterocyclic compounds, part XXI. Oxazoles from pyrolysis of aryl and heterocyclic azides in a mixture of acetic and polyphosphoric acid
  作者：E. B. Mullock、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39680001937

  日期：——

  Pyrolysis of 2-azido-naphthalene, -anthraquinone, and various azido-heterocycles in a mixture of polyphosphoric and acetic acid results in fusion of an oxazolo-moiety on to the parent system. The scope of this convenient oxazole synthesis in its widest sense is discussed.

  在多磷酸和乙酸的混合物中2-叠氮基萘，蒽醌和各种叠氮基杂环的热解导致恶唑基部分融合到母体系统上。从最广泛的意义上讨论了这种方便的恶唑合成的范围。
• Effective Asymmetric Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (CBI)
  作者：David B. Kastrinsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo035465x

  日期：2004.4.1

  A short, asymmetric synthesis of the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) analogue of the CC-1065 and duocarmycin alkylation subunits is detailed that employs an effective enzymatic desymmetrization reaction of prochiral diol 12 using a commercially available Pseudomonas sp. lipase. The optically active monoacetate (S)-13 is furnished in exceptional conversions (88%) and optical

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。