4-iodo-2-oxo-1,3-dithiole | 359684-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-2-oxo-1,3-dithiole
• CAS: 359684-87-0
• 化学式: C₃HIOS₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: WGCAFDLQKDKVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 4-iodo-2-oxo-1,3-dithiole 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-iodo-4,5-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Balancing framework densification with charged, halogen-bonded-π-conjugated linkages: [PPh₄]₂{[E-TTF–I₂][Re₆Se₈(CN)₆]} versus [PPh₄]₂[EDT-TTF–I]₂{[EDT-TTF–I][Re₆Se₈(CN)₆]}

  摘要：

  一组红氧还原连接和强方向性卤素键合在有机-无机界面的离子特性相互妥协，产生了两种共享共通二维网络的材料，最终在第三维度上延伸，尽管由于电荷密度的集中，六个对称的卤素键受体中有两个最终未参与。

  DOI：

  10.1039/b600159a
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80.2%的产率得到4-iodo-2-oxo-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Hal⋯Hal interactions in a series of three isostructural salts of halogenated tetrathiafulvalenes. Contribution of the halogen atoms to the HOMO–HOMO overlap interactions

  摘要：

  卤化的四硫富瓦烯 Br2-EDT-TTF 和 I2-EDT-TTF 通过相应的 4,5-二溴或 4,5-二碘-1,3-二硫醇-2-酮的偶联途径制备。在同构系列中，(Br2-EDT-TTF)2IBr2、(Br2-EDT-TTF)2I3 和 (I2-EDT-TTF)2I3，分别记为 Br2/IBr2、Br2/I3 和 I2/I3，鉴定出短程（3.42–3.60 Å）且定向的卤-卤相互作用存在于供体分子与阴离子之间，从而稳定了稀有的 β′ 相。这些相互作用不仅发挥结构作用，还通过 Br2-EDT-TTF 和 I2-EDT-TTF 中 HOMOs 上卤素原子的显著系数对电子分散产生贡献。这三种盐表现出莫特绝缘体特性，其高室温电导率（0.5 S cm⁻¹）反映出其活化能按 Br2/IBr2 (730 K)、Br2/I3 (1260 K) 和 I2/I3 (1330 K) 的顺序增加，且具有较弱的磁化率，在 150 K 以下急剧下降，未出现反铁磁基态的迹象。

  DOI：

  10.1039/b100103p