(4S,5S,E)-4-methyl-5-(nitromethyl)-7-phenylhept-6-en-3-one | 1228821-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,E)-4-methyl-5-(nitromethyl)-7-phenylhept-6-en-3-one
• 英文别名: (E,4S,5S)-4-methyl-5-(nitromethyl)-7-phenylhept-6-en-3-one
• CAS: 1228821-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: IUHDPGLKXZSLTL-JMRXXTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-4-phenyl-butadien 、 3-戊酮 在 C₂₀H₂₇N₃O 、 苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用环庚酮和环辛酮作为亲核试剂的高度对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  通过对苯二酚基伯胺催化剂催化环庚酮和环辛酮与硝基二烯和硝基烯烃的有机催化迈克尔反应。（高达> 100以良好的收率（高达88％）的良好至优异的非对映选择性得到相应的迈克尔加成物：1）和对映选择性（高达> 99％ee）的。通过ECD光谱的TDDFT模拟来分配Michael产品的绝对配置。并且迈克尔产物可以容易地转化成环烷[ b ]稠合的吡咯烷的类似物。

  DOI：

  10.1039/c4nj01206b

文献信息

• The highly enantioselective Michael addition of ketones to nitrodienes catalyzed by the efficient organocatalyst system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid
  作者：Zhao-Bo Li、Shu-Ping Luo、Yi Guo、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c002197k

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition reaction of ketones to nitrodienes was promoted efficiently by the accessible and fine-tunable organocatalytic system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid. The corresponding adducts were afforded in good yields with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。
• Highly enantioselective Michael reaction employing cycloheptanone and cyclooctanone as nucleophiles
  作者：Ai-Bao Xia、Long Zhao、Tao Wang、Yan-Peng Zhang、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c4nj01206b

  日期：——

  An organocatalytic Michael reaction of cycloheptanone and cyclooctanone with nitrodienes and nitroolefins catalyzed by a hydroquinine-based primary amine catalyst has been accomplished. The corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 88%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >100:1) and enantioselectivities (up to >99% ee). The absolute configuration of the Michael

  通过对苯二酚基伯胺催化剂催化环庚酮和环辛酮与硝基二烯和硝基烯烃的有机催化迈克尔反应。（高达> 100以良好的收率（高达88％）的良好至优异的非对映选择性得到相应的迈克尔加成物：1）和对映选择性（高达> 99％ee）的。通过ECD光谱的TDDFT模拟来分配Michael产品的绝对配置。并且迈克尔产物可以容易地转化成环烷[ b ]稠合的吡咯烷的类似物。