R-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)ethanol | 172757-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: R-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: [4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 172757-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PRILPJCTLKSKGB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)ethanol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杰克逊N-苄基-N-甲苯磺酰氨基缩醛环化的第一个手性版本。1-s-（-）-salsoiidine的新对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，Jackson N-苄基-N-losylamnnoacetal环化的第一个chual版本可以实现IS-（-）-salsolidine的新的和有效的对映选择性全合成。通过恶唑硼烷催化的芳烷基酮的还原引入手性。与所得苄醇的Mitsunobu型胺化反应相结合，导致后者的完全构型转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01975-n
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-乙酰氧基-3-甲氧苯基)乙酮 在 N(CH₂)3CHCPh₂OBO(n-Bu) 作用下， 以100%的产率得到R-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Procedure for the In Situ Preparation of B-Alkoxyoxazaborolidines. Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种在原位制备B-烷氧基恶唑硼杂环的新方法。该方法在手性还原非手性芳香酮的过程中，能够获得高化学产率和高光学纯度的手性醇。

  DOI：

  10.3390/50300495

文献信息

• A Simple Protocol for the One Pot Synthesis of Chiral Secondary Benzylic Alcohols by Catalytic Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones
  作者：Viviana L. Ponzo、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-32598

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the one-pot catalytic enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones mediated by in situ prepared catalysts derived from ( S)-(-)-diphenyl-pyrroli- din-2-yl-methanol, is reported.

  报道了一种简单有效的方案，用于由 (S)-(-)-二苯基-吡咯烷-2-基-甲醇衍生的原位制备的催化剂介导的前手性芳香酮的一锅催化对映选择性还原。