(2S,3S,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene | 1351665-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene
• 英文别名: (3S,4S,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene；[(1E,3S,4S)-4-nitro-3-(nitromethyl)-1-penten-1-yl]benzene；[(E,3S,4S)-4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl]benzene
• CAS: 1351665-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: RPGCWUIMYJDWMK-HUAGXHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1-Nitro-4-phenyl-butadien 在 Bis-QN-SQA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene 、 (3R,4R,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene 、 [(1E)-4-nitro-3-(nitromethyl)-1-penten-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化的高度非对映体和对映体选择性将硝基烷烃直接迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc15946a

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by Amine−Thiourea Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol900025b

  日期：2009.3.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes has been achieved by chiral bifunctional amine−thiourea catalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, furnishing various 1,3-dinitro compounds in high diastereoselectivity (up to 98:2) and excellent enantioselectivity (up to 99%

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• Enantioselective Michael reaction of nitroalkanes onto nitroalkenes catalyzed by cinchona alkaloid derivatives
  作者：Yan-Qiu Deng、Zhen-Wei Zhang、Ya-Hui Feng、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.008

  日期：2012.12

  An effective asymmetric synthesis of optically active 1,3-dinitro compounds via the direct Michael addition of nitroalkanes onto nitroalkenes has been described. In the presence of readily modified cinchona alkaloid derivatives, nitroethane reacted well with a variety of aromatic and heterocyclic aromatic nitroalkenes to afford products with good diastereoselectivities (dr up to 72/28) and enantioselectivities (ee up to 94%). The catalyst loading can be decreased to 2 mol % without compromising the asymmetric induction or the reaction rate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral squaramide-catalyzed highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1cc15946a

  日期：——

  efficient highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with a low catalyst loading (2 mol%) proceeded well to afford synthetically useful 1,3-dinitro compounds in high yields with high diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr) and excellent enantioselectivities (up to

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。