4-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenoxy)-3-nitrochromen-2-one | 139722-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenoxy)-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 139722-38-6
• 化学式: C₁₅H₇Cl₂NO₆
• 分子量: 368.13
• InChiKey: KJTGMQRZCYGHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-3'-nitrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,4'-chroman]-2'-one compound with triethylamine (1:1) 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到4-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenoxy)-3-nitrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic spirocyclization of 3-nitro-4-(2-hydroxyphenoxy)-2H-1-benzopyran-2-one: Formation of stabilized meisenheimer-type salts

  摘要：

  The interaction of 3-nitro- and 3,6-dinitro-4-(2-hydroxy-4,5-R2-phenoxy)-2H-1-benzopyran-2-ones 4a-d with triethylamine leads to the formation of triethylammonium salts of corresponding anionic spirocyclic compounds 5a-d as a result of intramolecular nucleophilic attack of aroxide-ion on position 4 of the benzopyran system. The structures are proved by H NMR, IR spectroscopy and X-ray analysis of 5c. The distribution of electron density in the model anion M was calculated from X-ray data.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89009-8