6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid | 156459-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-；6-formyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 156459-21-1
• 化学式: C₇H₅NO₄
• mdl: MFCD18803298
• 分子量: 167.121
• InChiKey: ZGGVRXHIAUODSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以92%的产率得到1,2-dihydro-6-<(hydroxyimino)methyl>-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸及其一些羰基衍生物及其6-乙酰基同系物

  摘要：

  以1,1-二甲氧基-2-丙酮（1）为起始原料，通过高效的4步步骤大量制备了6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5a）合成。该化合物及其一个碳同系物6-乙酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5b）已与几种羰基衍生物形成试剂反应以提供一系列β-侧链内酰胺。在这些羰基衍生物中有由Wittig和Horner-Emmons试剂制备的苯乙烯基酰胺。还描述了salts盐和膦酸酯的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310207
• 作为产物：
  描述：

  6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸及其一些羰基衍生物及其6-乙酰基同系物

  摘要：

  以1,1-二甲氧基-2-丙酮（1）为起始原料，通过高效的4步步骤大量制备了6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5a）合成。该化合物及其一个碳同系物6-乙酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5b）已与几种羰基衍生物形成试剂反应以提供一系列β-侧链内酰胺。在这些羰基衍生物中有由Wittig和Horner-Emmons试剂制备的苯乙烯基酰胺。还描述了salts盐和膦酸酯的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310207

文献信息

• US20140275033A1
  申请人：——

  公开号：US20140275033A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9187454B2
  申请人：——

  公开号：US9187454B2

  公开（公告）日：2015-11-17