| 1541182-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1541182-85-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₄
• 分子量: 436.47
• InChiKey: CKNNGCFVXKHFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  162.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,5-diisobutoxyterephthalic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以44%的产率得到82,85,182,185-tetraisobutoxy-12,16,52,56,113,115,152,156-octamethyl-34,36,134,136-tetranitro-2,4,6,10,12,14,16,20-octaaza-1,5,8,11,15,18(1,4),3,13(1,3)-octabenzenacycloicosaphane-7,9,17,19-tetraone
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺β-片状折叠体

  摘要：

  提出了一种不基于氢键而是基于 π-π 芳族堆积构建多链人工 β-折叠的合理方法。使用 4,6-二硝基-1,3-苯二胺单元，设计了刚性转弯，使附加的线性芳族链段之间的面对面 π-π 相互作用足够强以在有机溶剂中折叠，但足够弱以防止聚集和沉淀。对一系列转动单元的溶液和固态研究表明，由于键旋转受阻而导致的所需刚性程度可以通过在芳环上加入额外的甲基取代基进行微调。这些特性提供的高度预组织进一步允许从其非环状前体轻松制备大环片结构。这些大环被证明具有缓慢的内部动力学和明确的构象偏好。使用这种背景，合成了三链和五链人工β-折叠，并通过核磁共振在溶液中广泛表征了它们的折叠构象。三链和五链片的固态结构也通过 X 射线晶体学在固态中阐明，并证实了分子内 π-π 芳族堆积。

  DOI：

  10.1021/ja412729s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-P-苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 263.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺β-片状折叠体

  摘要：

  提出了一种不基于氢键而是基于 π-π 芳族堆积构建多链人工 β-折叠的合理方法。使用 4,6-二硝基-1,3-苯二胺单元，设计了刚性转弯，使附加的线性芳族链段之间的面对面 π-π 相互作用足够强以在有机溶剂中折叠，但足够弱以防止聚集和沉淀。对一系列转动单元的溶液和固态研究表明，由于键旋转受阻而导致的所需刚性程度可以通过在芳环上加入额外的甲基取代基进行微调。这些特性提供的高度预组织进一步允许从其非环状前体轻松制备大环片结构。这些大环被证明具有缓慢的内部动力学和明确的构象偏好。使用这种背景，合成了三链和五链人工β-折叠，并通过核磁共振在溶液中广泛表征了它们的折叠构象。三链和五链片的固态结构也通过 X 射线晶体学在固态中阐明，并证实了分子内 π-π 芳族堆积。

  DOI：

  10.1021/ja412729s

文献信息

• Large‐Amplitude Conformational Changes in Self‐Assembled Multi‐Stranded Aromatic Sheets
  作者：Joan Atcher、Pedro Mateus、Brice Kauffmann、Frédéric Rosu、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202014670

  日期：2021.2

  The orchestration of ever larger conformational changes is made possible by the development of increasingly complex foldamers. Aromatic sheets, a rare motif in synthetic foldamer structures, have been designed so as to form discrete stacks of intercalated aromatic strands through the self‐assembly of two identical subunits. Ion‐mobility ESI‐MS confirms the formation of compact dimers. X‐ray crystallography

  随着越来越复杂的折叠器的发展，对更大的构象变化进行编排成为可能。芳香族床单是合成折叠纸结构中的罕见图案，其设计旨在通过两个相同亚基的自组装形成插入的芳香链的离散堆叠。离子迁移率ESI-MS证实了紧凑型二聚体的形成。X射线晶体学揭示了两个不同的构象二聚态的存在，需要大的变化才能相互转换。分子动力学模拟验证了两个构象的稳定性以及它们相互转化的可能性。
• Selective and Cooperative Photocycloadditions within Multistranded Aromatic Sheets
  作者：Bappaditya Gole、Brice Kauffmann、Arnaud Tron、Victor Maurizot、Nathan McClenaghan、Ivan Huc、Yann Ferrand

  DOI：10.1021/jacs.2c01269

  日期：2022.4.20

  helix-sheet-helix oligoamide foldamers composed of several different photosensitive diazaanthracene units have been designed and synthesized. Molecular objects up to 7 kDa were straightforwardly produced on a 100 mg scale. Nuclear magnetic resonance and crystallographic investigations revealed that helix-sheet-helix architectures can adopt one or two distinct conformations. Sequences composed of an even number

  设计并合成了由几种不同的光敏二氮杂蒽单元组成的一系列芳香螺旋-片-螺旋寡酰胺折叠体。高达 7 kDa 的分子对象直接以 100 mg 的规模生产。核磁共振和晶体学研究表明，螺旋-片-螺旋结构可以采用一种或两种不同的构象。发现由偶数个转角单元组成的序列以典型的对称构象折叠，两个具有相同旋向性的螺旋堆叠在片状片段的上方和下方。由奇数圈组成的序列揭示了具有相反旋向螺旋的规范折叠与具有片内扭曲和两个相同旋向螺旋的交替折叠之间的共存。这些物种之间的比例可以被操纵，在某些情况下是定量的，取决于溶剂、温度和螺旋手性的绝对控制。根据位置 9 的取代基，二氮杂蒽单元显示出对 [4 + 4] 光环加成的不同反应性。它们在序列中的组织被编程为允许光反应以特定顺序发生。破译反应途径和动力学并对产物进行表征，证明了协调连续光反应以避免孤儿单元或故意在精确位置产生孤儿单元的可能性。观察到强烈的协同效应，其中光反应速率
• Light‐Controlled Conformational Switch of an Aromatic Oligoamide Foldamer
  作者：Bappaditya Gole、Brice Kauffmann、Victor Maurizot、Ivan Huc、Yann Ferrand

  DOI：10.1002/anie.201902378

  日期：2019.6.11

  An aromatic oligoamide sequence composed of a light‐responsive diazaanthracene‐based aromatic β‐sheet flanked by two variable diameter helical segments was prepared. Structural investigations revealed that such oligomers adopt two distinct conformations: a canonical symmetrical conformation with the two helices stacked above and below the sheet, and an unanticipated unsymmetrical conformation in which

  制备了芳族寡酰胺序列，该序列由光响应性的基于二氮杂蒽的芳族β-片层两侧两个可变直径的螺旋链段组成。结构研究表明，这种低聚物具有两种截然不同的构象：具有在片材上方和下方堆叠的两个螺旋的规范对称构象，以及一个未预期的不对称构象，其中一个螺旋已经翻转以与第一个螺旋直接堆叠。折叠剂的光辐照导致定量的和热可逆的单个光产物的形成，这是由于芳族β-薄片中两个二氮杂蒽的[4 + 4]环加成而产生的。NMR和晶体学研究显示二氮杂蒽光产物的平行排列，并完全转化为对称构象，需要重新排列所有非对称构象子。这些结果凸显了折叠器的潜力，该折叠器的结构比孤立的螺旋结构更复杂，可用于显示非平凡的纳米尺度形状变化的光开关。
• Controlling Dipole Orientation through Curvature: Aromatic Foldamer Bent β-Sheets and Helix–Sheet–Helix Architectures
  作者：Arthur Lamouroux、Laure Sebaoun、Barbara Wicher、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.7b07961

  日期：2017.10.18

  been found to prevail also in non-natural backbones. In contrast, foldamers with aryl rings in their main chains possess distinct conformations that may give access to folded objects beyond the reach of peptidic and nucleotidic backbones. In search of such original architectures, we have explored the effect of bending aromatic amide β-sheets using building blocks that impart curvature. Cyclic and multiturn

  已经发现生物聚合物折叠结构的螺旋、转角和 β 链基序也普遍存在于非天然骨架中。相比之下，在其主链中带有芳环的折叠体具有独特的构象，可以访问肽和核苷酸骨架无法到达的折叠物体。为了寻找这样的原始结构，我们已经探索了使用赋予曲率的构建块来弯曲芳香酰胺 β-折叠的效果。合成了环状和多圈非环状序列，并在溶液和固态下表征了它们的结构。稳定的弯曲片构象在氯化溶剂中占主导地位。在这些结构中，折叠克服了分子内静电排斥并迫使堆叠线的每一层中的局部偶极子以平行方式排列。然后合成了具有位于中央弯曲芳香β-折叠侧翼的螺旋区段的序列，并显示其形成明确定义的螺旋-转角-螺旋结构，其中螺旋和折叠亚组分保持其各自的完整性。这些物品具有独特的篮子形状；它们具有一个空腔，其深度和宽度反映了 β-折叠段的曲率。它们可以与先前描述的其中一个窗口已经打开的螺旋封闭壳受体相比较，从而提供了一种控制客体结合和释放途径和动力学的手段。作为