Toluene-4-sulfonic acid 3-[(9R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-13-methyl-6,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]-propyl ester | 182241-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-[(9R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-13-methyl-6,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]-propyl ester
• CAS: 182241-57-2
• 化学式: C₃₅H₅₀O₅SSi
• 分子量: 610.931
• InChiKey: JLUWIQWMGLHXAS-JALCOMQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-[(9R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-13-methyl-6,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]-propyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-Butyl-((9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-9-propyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  B环烷基化的E烯的新型立体控制方法

  摘要：

  开发了一个四步反应方案，最终使oxy-Cope重排，将2转化为7。Equilin的9α-烷基化衍生物（例如12）以及C（7）-C（9）丙桥19-降甾类化合物，如17，在雌激素受体配体合成中显示7的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01342-1
• 作为产物：
  描述：

  (7R,13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-13-methyl-7,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-7-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-[(9R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-13-methyl-6,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  B环烷基化的E烯的新型立体控制方法

  摘要：

  开发了一个四步反应方案，最终使oxy-Cope重排，将2转化为7。Equilin的9α-烷基化衍生物（例如12）以及C（7）-C（9）丙桥19-降甾类化合物，如17，在雌激素受体配体合成中显示7的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01342-1