5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 77778-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-bromo-6-(N-p-bromophenyl-N-methylamino)-3-methyluracil；5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)uracil；5-bromo-6-(4-bromo-N-methylanilino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77778-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂N₃O₂
• 分子量: 389.046
• InChiKey: RATNUEFCVBDTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 7-bromo-3,10-dimethylisoalloxazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-N-(methylanilino)uracil 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.

  摘要：

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3496

文献信息

• Reductive debromination and coupling reaction in the thermolysis of 5-bromouracils in N,N-dialkylamides. Cleavage of the C(5)–bromine bond by an initial electron-transfer process
  作者：Magiochi Sako、Mikio Suzuki、Miyuki Tanabe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19810003114

  日期：——

  Thermolysis of various 5-bromouracils (1) in N,N-dialkylamides results in the formation of methylenebisuracils (2) and reductive debrominated products (3)via cleavage of the C(5)–Br bond; the latter involves a one-electron transfer process. The product distribution between (2) and (3) depends upon the nature of substituents in the uracil ring.

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。
• Sako, Mogoichi; Kojima, Yutaka; Hirota, Kosaku, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1021 - 1024
  作者：Sako, Mogoichi、Kojima, Yutaka、Hirota, Kosaku、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Reductive debromination of 5-bromouracils by 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Magoichi Sako、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90895-6

  日期：1983.1
• SAKO, MAGIOCHI;SUZUKI, MIKIO;TANABE, MIYUKI;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3114-3117
  作者：SAKO, MAGIOCHI、SUZUKI, MIKIO、TANABE, MIYUKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• SAKO, MAGOICHI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 23, 3919-3921
  作者：SAKO, MAGOICHI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——