3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)uracil | 64455-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)uracil
• 英文别名: 6-(4-bromo-N-methylanilino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64455-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 310.15
• InChiKey: SBEBYGOJMBODJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)uracil 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.84%的产率得到5-bromo-3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基酰胺中的5-溴尿嘧啶热解中的还原性脱溴和偶联反应。通过初始电子转移过程裂解C（5）-溴键

  摘要：

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/p19810003114
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-N-(methylanilino)uracil 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-6-(N-methyl-p-bromoanilino)uracil
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576

文献信息

• Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.
  作者：MAGOICHI SAKO、KOSAKU HIROTA、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.3496

  日期：——

  Thermal reactions of 5-bromouracils 1 with a well-known one-electron donor such as N-methylindole (2) or N-methylphenothiazine (13) result in easy reductive debromination, presumably involving an initial electron transfer process which appears to depend largely upon the nature of the substituents at the N(1)- and C(6)-positions of the uracil ring.

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。
• Reductive debromination of 5-bromouracils by 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Magoichi Sako、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90895-6

  日期：1983.1
• SAKO, MAGIOCHI;SUZUKI, MIKIO;TANABE, MIYUKI;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3114-3117
  作者：SAKO, MAGIOCHI、SUZUKI, MIKIO、TANABE, MIYUKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• SAKO, MAGOICHI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 23, 3919-3921
  作者：SAKO, MAGOICHI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• SAKO, MAGOICHI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3496-3502
  作者：SAKO, MAGOICHI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——