Phe-O-octyl ester hydrochloride | 49554-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-O-octyl ester hydrochloride
• 英文别名: Octyl 2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride；octyl 2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 49554-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂*ClH
• 分子量: 313.868
• InChiKey: LCMSTKOWXRZFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-O-octyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Gly-Phe-O-octyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模型二肽（Gly-Phe）的酯前药的降解动力学和油溶性。

  摘要：

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phe-O-octyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模型二肽（Gly-Phe）的酯前药的降解动力学和油溶性。

  摘要：

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2004.04.013

文献信息

• Schulz; Sprung; Kroning, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 5, p. 310 - 313
  作者：Schulz、Sprung、Kroning

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY OF CAFFEINE IN THE FORM OF SOLUTIONS OR SUSPENSIONS
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20160317435A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  One aspect of the invention relates to caffeine-containing compositions comprising caffeine and one or more esters. The caffeine-containing compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of caffeine to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the caffeine-containing compositions.
• Kinetics of degradation and oil solubility of ester prodrugs of a model dipeptide (Gly-Phe)
  作者：Susan Weng Larsen、Michael Ankersen、Claus Larsen

  DOI：10.1016/j.ejps.2004.04.013

  日期：2004.8

  5-diketopiperazine and (2) hydrolysis of the ester bond producing the dipeptide. The cyclisation reaction was dominating in the decomposition of methyl (II) butyl (III) octyl (IV) decyl (V) and dodecyl (VI) esters of Gly-Phe at pH 7.4. However, this degradation pathway was almost negligible for pH below 6. During degradation of the dipeptide esters in 80% human plasma pH 7.4 (37 degrees C) a minimal

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐