(3aS,7aR)-benzyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1301703-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7aR)-benzyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7aH-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1301703-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: DXEOBQOXBIXPGV-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-benzyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基高碘酸铵 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-benzyl 7-(benzyloxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrobenzoyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation

  摘要：

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10643k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S,2R)-1,2-isopropylidenedioxycyclohexa-3,5-dienecarboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 g的产率得到(3aS,7aR)-benzyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation

  摘要：

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10643k

文献信息

• “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation
  作者：Sarah Pilgrim、Gabriele Kociok-Köhn、Matthew D. Lloyd、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c1cc10643k

  日期：——

  Microbial 1,2-dihydroxylation of sodium benzoate permits the rapid construction of novel inositol–amino acid hybrid structures. Both β- and γ-amino acids are accessible by means of an acylnitroso Diels–Alder cycloaddition.

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。