2-(Toluene-4-sulfinyl)-propionic acid ethyl ester | 210539-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfinyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]propanoate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfinylpropanoate
• CAS: 210539-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: MGWOXTLAPOYJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfinyl)-propionic acid ethyl ester 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-Methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective addition reactions of a radical derived from a β-ethoxycarbonyl sulphoxide

  摘要：

  1-乙氧基羰基-1-对甲苯基亚磺酰基乙基自由基2是通过从1中夺取碘而产生的，以非常高的非对映选择性(>98%)加到烯丙基三苯基锡烷或己-1-烯中的烯键上。

  DOI：

  10.1039/c39910001151
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Toluene-4-sulfinyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective addition reactions of a radical derived from a β-ethoxycarbonyl sulphoxide

  摘要：

  1-乙氧基羰基-1-对甲苯基亚磺酰基乙基自由基2是通过从1中夺取碘而产生的，以非常高的非对映选择性(>98%)加到烯丙基三苯基锡烷或己-1-烯中的烯键上。

  DOI：

  10.1039/c39910001151

文献信息

• Origin of the Stereoselectivity in (Ethoxycarbonyl)-, Cyano-, and Phenyl-Substituted (Arylsulfinyl)methyl Radicals
  作者：Philippe Renaud、Thierry Bourquard、Pierre-Alain Carrupt、Mich�le Gerster

  DOI：10.1002/hlca.19980810518

  日期：——

  carbonyl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals is presented, based on experimental results and semiempirical calculations. The influence of dipole-dipole interactions, allylic 1,3-strain (A1,3 strain), allylic 1,2-strain (A1,2 strain), and coulombic interactions is discussed based on stereoselectivities observed with (alkoxycarbonyl)-, cyano-, and aryl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals. In the second part

  基于实验结果和半经验计算，给出了对羰基取代的（芳基亚磺酰基）甲基自由基观察到的非常高的非对映选择性的解释。基于对（烷氧基羰基）-的立体选择性，讨论了偶极-偶极相互作用，烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株），烯丙基1,2-菌株（A 1,2菌株）和库仑相互作用的影响。 ，氰基和芳基取代的（芳基亚磺酰基）甲基基团。在第二部分中，已经研究了溶剂和路易斯酸对（芳基亚磺酰基）-和（烷基亚磺酰基）苄基的反应的立体选择性的影响。