methyl (2S,3S)-2-(3-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate | 552887-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(3-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate
• CAS: 552887-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: UQWLTKUGJHGFCU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(3-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate 在 甲醇 、 Dowex-H⁺ 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl (2S,3S)-2-(3-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-butyrate
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(3-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0