(1S)-N-[(2-tert-butoxy-5-trifluoromethyl)benzyl]-1-isopropyl-3-oxocyclopentanecarboxamide | 782493-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-[(2-tert-butoxy-5-trifluoromethyl)benzyl]-1-isopropyl-3-oxocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: (1S)-N-[2-tert-butoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl]-1-isopropyl-3-oxocyclopentanecarboxamide；(1S)-N-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-oxo-1-propan-2-ylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 782493-18-9
• 化学式: C₂₁H₂₈F₃NO₃
• 分子量: 399.453
• InChiKey: XXERDDNMMJESAT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-[(2-tert-butoxy-5-trifluoromethyl)benzyl]-1-isopropyl-3-oxocyclopentanecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable CCR2 and CCR5 Dual Antagonist

  摘要：

  This report describes the discovery of a potent, orally bioavailable CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonist which, while optimized for CCR2 potency, also had potent CC chemokine receptor 5 (CCR5) activity

  DOI：

  10.1021/ml900009d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基环戊烷羧酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (1S)-N-[(2-tert-butoxy-5-trifluoromethyl)benzyl]-1-isopropyl-3-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors

  摘要：

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。

  公开号：

  US20070238723A1

文献信息

• [EN] BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIQUES DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004092124A8

  公开（公告）日：2010-02-25
• BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1615699B1

  公开（公告）日：2010-03-24
• US7700591B2
  申请人：——

  公开号：US7700591B2

  公开（公告）日：2010-04-20