6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2H-benzofuro<3,2-g>-1-benzopyran-2,5,11-trione | 172686-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2H-benzofuro<3,2-g>-1-benzopyran-2,5,11-trione
• 英文别名: 4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H-benzofuro[3,2-g]-1-benzopyran-2,5,11-trione；6,7,8,9-Tetrahydro-4-methyl-2H-benzofuro(3,2-g)-1-benzopyran-2,5,11-trione；4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1]benzofuro[3,2-g]chromene-2,5,11-trione
• CAS: 172686-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: UJBHSJAAECGGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 chromium(VI) oxide 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.61h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2H-benzofuro<3,2-g>-1-benzopyran-2,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  补骨脂醌作为一类新型的蛋白酶体抑制剂：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100041

文献信息

• Synthesis of Benzopsoralenquinone Derivatives
  作者：A. Chilin、G. Pastorini、A. Castellin、F. Bordin、P. Rodighiero、A. Guiotto

  DOI：10.1055/s-1995-4051

  日期：1995.9

  Benzopsoralenquinone derivatives have been synthesized by linear annulation of a benzofuran moiety to the coumarin system and by selective oxidation to obtain the p-quinone function.

  通过将苯并呋喃分子与香豆素体系进行线性环化，并通过选择性氧化作用获得对醌功能，合成了苯并吡喃醌衍生物。
• Psoralenquinones as a Novel Class of Proteasome Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Giovanni Marzaro、Valentina Gandin、Christine Marzano、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1002/cmdc.201100041

  日期：2011.6.6

  Proteasome subunit specificity: Psoralenquinones were identified as a novel class of nonpeptide proteasome inhibitors. Depending on the scaffold decoration, these compounds demonstrate interesting subunit specificity. Interactions with Thr1, Thr21 and Ser129 are critical for inhibition.

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。