7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene | 94243-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；2,2-dimethyl-7-phenylmethoxychromene
• CAS: 94243-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RCAJQOPPSGSOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 sodium hydrogen sulfate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 五甲基苯 、 双氧水 、 二乙胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.91h， 生成 6-去氧异巴西红厚壳素
  参考文献：
  名称：

  功能性Chromene型小林前体的设计：通过高度区域选择性的Aryne环化完成革兰规模的天然氧杂蒽酮的全合成

  摘要：

  2,2-二甲基-2 H-色烯基序广泛存在于许多生物活性分子中，并且在制药领域是特权结构。通过基于芳烃的合成策略，我们已经开发了一种对色烯和苯并二氢吡喃的简洁且区域选择性的方法。探索了一种实用的克级合成色烯型芳烃前体的合成途径。随后，在温和条件下环化得到具有优异区域选择性的四环黄酮骨架。我们的方法为克伦烯型氧杂蒽的克规模合成提供了一种简明的策略，例如6-脱氧异ja杂酮，环吲哚蒽酮D，staudtiixanthone D，brasilixanthone A和cudracuspixanthone O.

  DOI：

  10.1002/chem.202003805
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Timar, Tibor; Hosztafi, Sandor; Jaszberenyi, J. Csaba, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 303 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted pterocarpans and pterocarpenes. Lewis acid Ti (IV) promoted formal (3+2) cycloaddition reactions.
  作者：Modachur G. Murugesh、Kandasamy Subburaj、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01052-1

  日期：1996.2

  A synthesis of novel pterocarpans (8a–e, 10a–c and 11a–e) and pterocarpenes (7a–d and 9a–c) has been carried out. This method involves the Lewis acid Ti (IV) promoted formal (3+2) cycloaddition reaction of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (6a–c) with appropriately substituted 2H-chromenes (1a–b, 2a–b and 5) at −78°C.

  合成了新型翼龙果（8a–e，10a–c和11a–e）和翼龙烯（7a–d和9a–c）。此方法涉及路易斯酸Ti（IV）促进2-烷氧基-1,4-苯醌（6a–c）与适当取代的2 H-色酮（1a–b，2a–b和4）形成的正式（3 + 2）环加成反应。5）在-78°C下。
• ZnCl₂Promoted Formal (3+2) Cycloaddition Reactions of 2-Alkoxy-1,4-benzoquinones with 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919608005223

  日期：1996.8

  Abstract A simple, mild, inexpensive and highly efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyldihydropyranopterocarpans (4a–h and 5a–b) by formal (3+2) cycloaddition reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (3a–b) with 2H-chromenes (1a–d and 2) using ZnCl2 at room temperature has been developed.

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。
• Total Synthesis of (±)-Glyceollin II and a Dihydro Derivative
  作者：Neha Malik、Zhaoqi Zhang、Paul Erhardt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00607

  日期：2015.12.24

  Stressed soybeans produce a group of phytoalexins that belong to the 6a-hydroxypterocarpan family of flavonoids. Certain of the more prominent members, such as the glyceollins I, II, and III, have demonstrated potential antidiabetic properties and promising cytotoxicity in both human breast and prostate cancer cell cultures with preliminary studies in animals further demonstrating antitumor effects

  压力大豆产生一组植物抗毒素，这些植物抗毒素属于6a-羟基紫果烷类黄酮类。某些更突出的成员，例如糖蛋白I，II和III，已在人乳腺癌和前列腺癌细胞培养中显示出潜在的抗糖尿病特性，并有望在细胞毒性中发挥作用，并在动物中进行了初步研究，进一步证明了对雌激素依赖性，人的抗肿瘤作用乳腺癌细胞植入物。尽管以前已经报道了糖精蛋白I的合成，但是这项工作构成了（±）-糖精蛋白II的第一个全定向合成。使用实用方法，它涉及12个步骤，总产率为7％，应该可以轻松扩展以产生高级生物学表征所需的数量。重点包括新颖的分子内安息香缩合，螯合控制的氢化铝锂介导的还原反应，以及通过形成瞬态环氧中间体形成分子内环化反应来封闭6a-羟基紫果胶体系的构建。此外，已经获得了二氢类似物，并提供了几种分离的中间体来评估其生物学特性，并为阐明从受压大豆中获得的该有希望的植物抗毒素家族中关键结构-活性关系数据的可能贡献做出了贡献。
• TYNDALL, D. V.;ACTON, J. P.;MEEGAN, M. J., PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 241-250
  作者：TYNDALL, D. V.、ACTON, J. P.、MEEGAN, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• TIMAR, TIBOR;HOSZTAFI, SANDOR;JASZBERENYI, J. CSABA;KOVER, KATALIN E.;BAT+, ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 303-312
  作者：TIMAR, TIBOR、HOSZTAFI, SANDOR、JASZBERENYI, J. CSABA、KOVER, KATALIN E.、BAT+

  DOI：——

  日期：——