(Z)-N-(3-bromobenzylidene)aniline oxide | 69489-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-bromobenzylidene)aniline oxide
• 英文别名: (Z)-(3-bromobenzylidene)(phenyl)azane oxide；1-(3-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 69489-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: DCKNVCGEVCOCIN-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-bromobenzylidene)aniline oxide 在 磷脂酶B 、 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [3-(3-Bromophenyl)-2-phenyl-isoxazolidin-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, Shubhasish; Raunak; Dhawan, Ashish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2670 - 2682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-(3-bromobenzylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, Shubhasish; Raunak; Dhawan, Ashish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2670 - 2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold‐Catalyzed Bicyclic and [3+2]‐Annulations of Internal Propargyl Alcohols with Nitrones and Imines To Yield to Two Distinct Heterocycles
  作者：Sayaji Arjun More、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001119

  日期：2021.1.19

  4‐a]indoles from 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols and nitrones is described; this new bicyclic annulation presents the first examples that internal alkynes can react with nitrones to undergo an oxoarylation route. DFT calculations indicate a [3,3]‐sigmatropic shift of initial alkenylgold intermediates to elude the intermediacy of gold carbenes. We also developed new [3+2]‐annulations of the same 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols with imines

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。
• Nitrones as Trapping Reagents of α,β-Unsaturated Carbene Intermediates - [1,2]Oxazino[5,4-<i>b</i>]indoles by a Platinum- Catalyzed Intermolecular [3+3] Cycloaddition
  作者：Weibo Yang、Tao Wang、Yang Yu、Shuai Shi、Tuo Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300338

  日期：2013.5.17

  Boc‐protected 2‐(3‐methoxy‐1‐propynyl)anilines and nitrones in platinum‐catalyzed reactions deliver [1,2]oxazino[5,4‐b]indoles. Twelve examples with yields of 41–95% are reported. Different substituents like nitro, trifluoromethyl, fluoro, bromo, and ester groups are tolerated. With regard to the mechanism, this reaction probably combines an initial intramolecular cyclization/elimination to vinylcarbenoid

  在铂催化的反应中，一些容易获得的Boc保护的2-（3-甲氧基-1-丙炔基）苯胺和硝酮可提供[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。报道了十二个产量为41–95％的例子。可以容忍不同的取代基，例如硝基，三氟甲基，氟，溴和酯基。关于机理，该反应可能结合了最初的分子内环化/消除为乙烯基类胡萝卜素物质，以及随后与硝酮的逐步的分子间[3 + 3]环加成反应。
• Reaction of N-(phenyl and methyl)-C-arylnitrones with DMAD in ionic liquid: Efficient synthesis of Δ4-isoxazolines
  作者：Hassan Valizadeh、Esmail Vesally、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/jhet.682

  日期：2012.1

  Facile synthesis of N‐(methyl and phenyl)‐Δ4‐isoxazolines via the reaction of (Z)‐N‐(methyl and phenyl)‐C‐arylnitrones with dimethyl acethylenedicarboxylate, DMAD, in ionic liquid is described. (Z)‐N‐methyl‐C‐arylnitrones afforded the high yield of N‐methyl‐Δ4‐isoxazolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e in ionic liquid, [bmim]BF4, at room temperature. However, the reaction of (Z)‐N‐phenyl‐C‐arylnitrones with DMAD

  的简便合成ñ - （甲基和苯基）-Δ 4 -通过（Z）反应-isoxazolines Ñ - （甲基和苯基） - c ^ -arylnitrones与二甲acethylenedicarboxylate，DMAD，在离子液体中描述。（Z） - ñ甲基Ç -arylnitrones得到的高收率Ñ甲基- Δ 4个-isoxazolines图4a，图4b，图4c，图4d，图4e中的离子液体，离子液体[bmim] BF 4，在室温下。但是，（Z）‐N‐苯基‐C的反应-arylnitrones与DMAD，得到顺式的相关的反式异构体混合物和Ñ苯基Δ 4个-isoxazolines（图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，图6a，图6b，图6c，图6d（6e，6f，6g，6h，6i，6j）在这些条件下。J.杂环化​​学。（2012）。
• The Catalyst-Controlled Divergent Cascade Reactions of Homo-Propargylic Amines and Nitrones: Synthesis of Pyrrolo-Isoxazolidines and γ-Lactams
  作者：Yuanfang Kong、Yingze Liu、Boyi Wang、Shengli Li、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.201701476

  日期：2018.3.20

  Two controllable one‐pot cascade cyclization reactions of homopropargylic amines and nitrones were developed by using different metal Cu and Ag salts. The pyrroloisoxazolidines and γ‐lactams were obtained in good to high yields, respectively. Herein, nitrones played dual roles, both as 1,3‐dipoles and oxidants, and four stereocenters were simultaneously formed in the hydroamination cyclization‐1,3‐dipolar

  通过使用不同的金属铜和银盐，开发了两个可控制的一锅级均丙炔胺和硝酮的级联环化反应。吡咯并恶唑烷和γ-内酰胺分别以良好或高收率获得。在此，硝酮起着1,3-偶极子和氧化剂的双重作用，并且在存在AgOAc的情况下，在炔丙基胺和硝酮的加氢环化1,3-偶极环加成级联反应中同时形成了四个立体中心。
• Substituent effect on the [2?+?3] cycloaddition of (E)-?-Nitrostyrene with (Z)-C,N-Diarylnitrones
  作者：Andrzej Baranski

  DOI：10.1002/poc.451

  日期：2002.2

  (ktotal) of the reaction of (E)-β-nitrostyrene (1) with (Z)-C-phenyl-N-arylnitrones (2a–g) was found to increase with increasing Hammett σ-constant, whereas in the case of (Z)-C-aryl-N-phenylnitrones (2g–p) and the same nitrostyrene the rate decreased. The substituent effect in these reactions is inconsistent with FMO treatments of cycloaddition rates. For both reaction series good linear relationships

  通过HPLC在80℃下在甲苯中研究了标题反应的动力学。整体速率常数（ķ总（的反应）ë）-β-硝基苯乙烯（1）与（Ž） - c ^苯基Ñ -arylnitrones（2A-G ）被发现增加随哈米特σ常数，而在（的情况下ž） - c ^ -芳基- ñ -phenylnitrones（2克-p ）和相同的硝基苯乙烯的速率下降。这些反应中的取代基效应与环加成率的FMO处理不一致。对于两个反应系列，log之间均获得了良好的线性关系。k total和通过AM1方法计算的硝酮的> C N（O）-部分中碳原子上的净电荷。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.