(Z)-2-[(4-aminophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester | 741261-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-2-[(4-aminophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[6-[(Z)-C-(4-aminophenyl)-N-(methylcarbamothioylamino)carbonimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 741261-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 400.458
• InChiKey: JJRYZETXDUHAAB-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(4-aminophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-[6-[(Z)-C-(4-aminophenyl)-N-(methylcarbamoylamino)carbonimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用作抗惊厥剂的2-半咔唑甲基-4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列2-semicarbazonomethyl-4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸（12-19），并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作，并将结果与​​先前报道的相应甲酯进行了比较（4 -11）。新化合物的抗惊厥特性低于4-11，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.11.012
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-硝基苯甲酰)-1,3-苯并二氧戊环-5-乙酸甲酯 在 盐酸 、 ammonium formate 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-2-[(4-aminophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计1-取代的2-芳基甲基-4,5-亚甲基二氧基苯衍生物作为抗癫痫药。

  摘要：

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.015