1-Chlor-2-(2-anisyl)cyclohexanol | 121746-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Chlor-2-(2-anisyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-methoxy-phenyl)-cyclohexanol；2-Chlor-1-(2-methoxy-phenyl)-cyclohexanol；2-Chloro-1-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 121746-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: KJCNELHODXELHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-2-(2-anisyl)cyclohexanol 、 甲苯 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 187-197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 2-氯环己酮 以78.6%的产率得到1-Chlor-2-(2-anisyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 7 版。顺式 1R、2R- 和顺式 1S、2S-2-芳基环己胺的不对称合成

  摘要：

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220402

文献信息

• THE REACTION OF 2-CHLOROCYCLOHEXANONE WITH GRIGNARD REAGENTS AND THE REARRANGEMENT OF THE RESULTING CHLOROHYDRINS
  作者：R. L. HUANG

  DOI：10.1021/jo01373a020

  日期：1954.8
• NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 187-197
  作者：NACHTSHEIM, CORINA M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis-1R,2R- und cis-1S,2S-2-Arylcyclohexanaminen
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220402

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。