1-(3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)pyrrolidine | 1621331-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• CAS: 1621331-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: VOLQHWQSNFEVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-戊酮 、 苯乙炔 在 manganese(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到1-(3-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  四取代的丙炔胺的锰催化多组分合成：系统开发与理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于富稀土锰的催化体系，用于酮，胺，炔烃（KA 2）反应。锰的效率在相对较高的温度下表现出来，并伴有可持续的反应条件，并提供了一种从结构多样的起始原料（包括合成相关的生物活性分子）中获取炔丙基胺的工具。我们的工作还旨在阐明锰在该转化过程中的催化作用方式，以解释其与温度有关的行为。计算方法的使用揭示了该反应的机理方面，表明了有关锰和酮的反应性的要点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000566

文献信息

• Synthesis, Characterization, Catalytic Activity, and DFT Calculations of Zn(II) Hydrazone Complexes
  作者：Temiloluwa T. Adejumo、Nikolaos V. Tzouras、Leandros P. Zorba、Dušanka Radanović、Andrej Pevec、Sonja Grubišić、Dragana Mitić、Katarina K. Anđelković、Georgios C. Vougioukalakis、Božidar Čobeljić、Iztok Turel

  DOI：10.3390/molecules25184043

  日期：——

  theory (TD-DFT) at B3LYP/6-31G and B3LYP/6-311G(d,p) levels of theory. From the energies of frontier molecular orbitals (HOMO–LUMO), the reactivity descriptors, such as chemical potential (μ), hardness (η), softness (S), electronegativity (χ) and electrophilicity index (ω) have been calculated. The energetic behavior of the investigated compounds (1 and 2) has been examined in gas phase and solvent media

  合成了两种具有三齿腙基配体（2-乙酰基噻唑的缩合产物）的新型 Zn(II) 配合物，并通过红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱以及单晶 X 射线衍射方法对其进行了表征。配合物 1、2 和最近合成的 [ZnL3(NCS)2] (L3 = (E)-N,N,N-trimethyl-2-oxo-2-(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) )肼基)乙-1-胺)配合物3作为酮-胺-炔(KA2)偶联反应的潜在催化剂进行了测试。已在密度泛函理论 (DFT)/B3LYP/6-31G 理论水平计算了新合成和表征的 Zn(II) 配合物的气相几何优化，而最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道（HOMO 和 LUMO）能量是在 B3LYP/6-31G 和 B3LYP/6-311G(d,p) 水平的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 内计算的的理论。从前沿分子轨道（HOMO-LUMO）
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。
• [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes As Unusual Catalysts for A³-Coupling Reactions
  作者：Michael Trose、Monica Dell’Acqua、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo500981r

  日期：2014.8.15

  Two original macrocyclic silver(I)(pyridine-containing ligand) complexes [Ag(I)(Pc-L)] were synthesized and characterized. Their ability to catalyze the coupling among aldehydes, terminal alkynes and amines (A3-coupling) was demonstrated. The reaction could be performed under conventional as well as dielectric heating. The catalysts were effective in both cases, but dielectric heating allowed a lower

  合成并表征了两种原始的大环银（I）（含吡啶的配体）配合物[Ag（I）（Pc-L）]。证明了它们催化醛，末端炔烃和胺之间的偶联的能力（A 3偶联）。该反应可以在常规加热以及介电加热下进行。催化剂在两种情况下均有效，但是介电加热可在较短的反应时间内降低催化剂的负载量并降低反应伙伴之间的比例。反应范围很广，包括芳基/烷基醛，芳基/烷基乙炔和脂肪族仲胺。已经制备了一些前所未有的炔丙基胺。还使用更具挑战性的偶合伙伴（如苯胺和酮）对新的催化体系进行了测试。
• The KA2 coupling reaction under green, solventless, heterogeneous catalysis
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.028

  日期：2017.1

  Amberlyst A-21 supported Cul was found to be highly efficient novel heterogeneous catalyst for the three-component reaction between ketones, amines and alkynes, commonly called KA(2)-coupling. This inexpensive, easy-to-prepare, simple and recyclable catalyst has been employed in solventless conditions in the KA(2) coupling reaction involving both primary and secondary amines, ketones and various alkynes. The secondary and tertiary propargylamine products were obtained in good to excellent results in moderate reaction times. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.