2-(Pyridine-2-carbonylamino)butyl acetate | 1373618-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(Pyridine-2-carbonylamino)butyl acetate
• CAS: 1373618-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: JBEJHBXEQRQXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 2-(Pyridine-2-carbonylamino)butyl acetate 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 lithium fluoride 、 二苄叉丙酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52 %的产率得到dimethyl 2-(4-acetoxy-3-(picolinamido)butyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卡宾区域选择性插入脂肪胺的 γ-C(sp3)–H 键

  摘要：

  已成功开发出卡宾迁移插入脂肪胺远端 γ-C(sp 3 )–H 键的方法。钯催化剂、吡啶酰胺导向基团、精心选择的基础添加剂和重要配体之间的协同相互作用被证明对于实现高产率至关重要。这些发现对于推进区域选择性卡宾插入非活化 C(sp 3 )–H 键的探索具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00038
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(Pyridine-2-carbonylamino)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化、吡啶酰胺定向烷氧基化未活化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 键在远程位置合成有效的烷基醚

  摘要：

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3023972

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Acetoxylation of Unactivated γ‐C( <i>sp</i> ³ )H Bonds of Alkylamines
  作者：Qiong Li、Shu‐Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400121

  日期：2014.5.5

  protocol for palladium‐catalyzed acetoxylation of the γ‐C(sp3)H bonds of N‐alkylpicolinamide substrates using PhI(OAc)2 oxidant. These reactions involve the use of substoichiometric amounts of Li2CO3 additive, which effectively suppresses the competing intramolecular CH amination process. Under these conditions, N‐propylpicolinamides bearing α substituents can be cleanly converted to γ‐acetoxylated

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。
• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。