(1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-chloro-2-azabicyclo[3.2.1]octane | 1394910-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-chloro-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1394910-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN
• 分子量: 249.784
• InChiKey: DGCKCYDERYCUPU-PMOUVXMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-chloro-2-azabicyclo[3.2.1]octane 在 selenium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到{(1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[3.2.1]octan-4-yl} diselenide
  参考文献：
  名称：

  An enantiopure diselenide based on a chiral bicyclic backbone—synthesis and configuration assignment

  摘要：

  An enantiomerically pure diselenide containing two chiral bicyclic subunits was prepared from the respective halides. The stereochemical outcome of the reaction was established via NMR spectroscopy and X-ray diffraction measurements. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.008
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-chloro-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型手性桥连氮杂环丙烷：2-氮杂硼烷-3-基甲醇的立体选择性环扩展

  摘要：

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.028