6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one | 38261-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-6-(4-dimethylamino-phenyl)-5,6-dihydro-1H-[1,3,5]triazin-2-one；4-Amino-6-(4-dimethylamino-phenyl)-5,6-dihydro-1H-[1,3,5]triazin-2-on
• CAS: 38261-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: PXGQDDIQFLBAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酰基胍 、 对二甲氨基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 生成 6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ostrogovich; Bena Median, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 191,198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multitarget Drug Discovery for Alzheimer's Disease: Triazinones as BACE-1 and GSK-3β Inhibitors
  作者：Federica Prati、Angela De Simone、Paola Bisignano、Andrea Armirotti、Maria Summa、Daniela Pizzirani、Rita Scarpelli、Daniel I. Perez、Vincenza Andrisano、Ana Perez-Castillo、Barbara Monti、Francesca Massenzio、Letizia Polito、Marco Racchi、Angelo D. Favia、Giovanni Bottegoni、Ana Martinez、Maria Laura Bolognesi、Andrea Cavalli

  DOI：10.1002/anie.201410456

  日期：2015.1.26

  neurodegeneration in Alzheimer′s disease (AD). Thus, the development of multitarget drugs which are involved in both pathways might represent a promising therapeutic strategy. Accordingly, reported here in is the discovery of 6‐amino‐4‐phenyl‐3,4‐dihydro‐1,3,5‐triazin‐2(1H)‐ones as the first class of molecules able to simultaneously modulate BACE‐1 and GSK‐3β. Notably, one triazinone showed well‐balanced

  累积证据强烈支持淀粉样蛋白和tau假说不是互斥的，而是伴随着阿尔茨海默氏病（AD）的神经退行性变。因此，参与这两种途径的多靶点药物的开发可能代表了一种有前途的治疗策略。因此，这里报道的发现是6-氨基-4-苯基-3,4-二氢-1,3,5-三嗪-2（1H）-一类能够同时调节BACE-1的分子。和GSK-3β。值得注意的是，一种三嗪酮在体外对两种酶表现出均衡的效能（IC 50为（18.03±0.01）μM和（14.67±0.78）μM分别适用于BACE-1和GSK-3β）。在基于细胞的测定中，它显示出有效的神经保护和神经原活性，没有神经毒性。在小鼠的初步药代动力学评估中，它还显示出良好的脑通透性。总体而言，三嗪酮可能代表着具有AD修饰潜力的高质量铅化合物的有前途的起点。