2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpyrimidine | 1351933-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine；4-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 1351933-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: WDBDGSBOUAEGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 、 4-苄氧基苯基硼酸频哪醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基频哪醇硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，用于合成2-取代的嘧啶

  摘要：

  由于这些酸易于分解，因此与2-杂芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联反应通常具有挑战性。为克服此问题，我们开发了一种偶合方法，该方法在1.0 mol％Pd（OAc）2和2.0 mol％S-Phos的存在下，在80％的二恶烷和H 2 O中于80摩尔下使用2-杂芳基频哪醇硼酸酯°C 30分钟。这种发达的方法允许从2-氯嘧啶基衍生物高产率地合成各种各样的2-杂芳基嘧啶，并且还可以用于由杂芳基氯化物制备各种联芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.057

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl pinacol boronates for the synthesis of 2-substituted pyrimidines
  作者：Shigehiro Asano、Seiji Kamioka、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.057

  日期：2012.1

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with 2-heteroarylboronic acids is generally challenging due to these acids easy decomposition. To overcome this problem, we developed a coupling method that uses 2-heteroaryl pinacol boronates in the presence of 1.0 mol % Pd(OAc)2 and 2.0 mol % S-Phos with 4 equiv amount of LiOH in dioxane and H2O at 80 °C for 30 min. This developed method allowed for the synthesis

  由于这些酸易于分解，因此与2-杂芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联反应通常具有挑战性。为克服此问题，我们开发了一种偶合方法，该方法在1.0 mol％Pd（OAc）2和2.0 mol％S-Phos的存在下，在80％的二恶烷和H 2 O中于80摩尔下使用2-杂芳基频哪醇硼酸酯°C 30分钟。这种发达的方法允许从2-氯嘧啶基衍生物高产率地合成各种各样的2-杂芳基嘧啶，并且还可以用于由杂芳基氯化物制备各种联芳基衍生物。