1,1,2-tricyanoethane | 39805-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2-tricyanoethane
• 英文别名: 1,1,2-Tricyanoaethan；1,1,2-Tricyan-ethan；1,1,2-Tricyanoethan；2-Cyanosuccinonitrile；ethane-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 39805-98-6
• 化学式: C₅H₃N₃
• 分子量: 105.099
• InChiKey: DXBLIMATEQZDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  354.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tricyanoethane 在 溴 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tricyanovinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. XVII. Tricyanoethylene and Tricyanovinyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01508a041
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基丙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1,2-tricyanoethane
  参考文献：
  名称：

  有机化合物与α，β-不饱和腈的反应中形成的中间体

  摘要：

  共轭添加有机铜对于有机合成至关重要。为了提高我们的这些反应的机制理解，我们已经使用电喷雾电离质谱，用于在LiCuR的处理形成的离子中间体的鉴定2 ⋅ LiCN（R = Me中，卜，PH）具有一系列的α，β不饱和腈。丙烯腈（包括最弱的迈克尔受体）没有提供任何可检测的中间体。富马腈（FN）的类型的Li，得到加合物ñ -1的Cu ñ - [R 2 Ñ（FN）ñ - ，Ñ= 1–3。当在气相中发生裂解时，这些加合物未转化为共轭加成产物，而是重新离解为反应物。相比之下，与1,1-二氰基乙烯的反应提供了没有任何可观察到的中间体的共轭物加成产物。三氰基乙烯和四氰基乙烯也被证明具有很好的反应性。然而，在这些底物中存在多个氰基基团打开了不同于简单共轭添加的反应途径，并导致二聚化和取代反应。此外，由这些底物形成的物质的气相破碎行为表明单电子转移过程的发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201602451

文献信息

• Cyanocarbon Chemistry. XVII. Tricyanoethylene and Tricyanovinyl Chloride¹
  作者：C. L. Dickinson、D. W. Wiley、B. C. McKusick

  DOI：10.1021/ja01508a041

  日期：1960.12
• Intermediates Formed in the Reactions of Organocuprates with α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Aliaksei Putau、Harald Brand、Konrad Koszinowski

  DOI：10.1002/chem.201602451

  日期：2016.8.26

  improve our mechanistic understanding of these reactions, we have used electrospray ionization mass spectrometry for the identification of the ionic intermediates formed upon the treatment of LiCuR2⋅LiCN (R=Me, Bu, Ph) with a series of α,β‐unsaturated nitriles. Acrylonitrile, the weakest Michael acceptor included, did not afford any detectable intermediates. Fumaronitrile (FN) yielded adducts of the

  共轭添加有机铜对于有机合成至关重要。为了提高我们的这些反应的机制理解，我们已经使用电喷雾电离质谱，用于在LiCuR的处理形成的离子中间体的鉴定2 ⋅ LiCN（R = Me中，卜，PH）具有一系列的α，β不饱和腈。丙烯腈（包括最弱的迈克尔受体）没有提供任何可检测的中间体。富马腈（FN）的类型的Li，得到加合物ñ -1的Cu ñ - [R 2 Ñ（FN）ñ - ，Ñ= 1–3。当在气相中发生裂解时，这些加合物未转化为共轭加成产物，而是重新离解为反应物。相比之下，与1,1-二氰基乙烯的反应提供了没有任何可观察到的中间体的共轭物加成产物。三氰基乙烯和四氰基乙烯也被证明具有很好的反应性。然而，在这些底物中存在多个氰基基团打开了不同于简单共轭添加的反应途径，并导致二聚化和取代反应。此外，由这些底物形成的物质的气相破碎行为表明单电子转移过程的发生。

表征谱图